This HTML5 document contains 102 embedded RDF statements represented using HTML+Microdata notation.

The embedded RDF content will be recognized by any processor of HTML5 Microdata.

Subject Item

dbr:Neber_rearrangement

rdf:type

yago:WikicatRearrangementReactions yago:PhysicalEntity100001930 yago:WikicatNameReactions dbo:Disease yago:WikicatOrganicReactions yago:Process100029677 yago:NaturalProcess113518963 yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361

rdfs:label

إعادة ترتيب نيبر Перегруппировка Небера Transposición de Neber 内博重排反应 Riarrangiamento di Neber Neber-Umlagerung Neber rearrangement Réarrangement de Neber Penataan ulang Neber ネバー転位 Przegrupowanie Nebera Перегрупування Небера

rdfs:comment

Penataan ulang Neber merupakan reaksi organik di mana diubah menjadi alfa-aminoketon melalui reaksi penataan ulang. Oksim pertama-tama diubah menjadi ketoksim dengan bereaksi dengan . Penambahan basa akan membentuk karbanion yang akan menggantikan gugus tosilat dalam reaksi substitusi nukleofilik menjadi azirina. Air kemudian akan menghidrolisisnya menjadi aminoketon. merupakan reaksi ini. Перегруппировка Небера — перегруппировка O-сульфонатов кетоксимов под действием сильных оснований в азирины и далее в α-аминокетоны. Перегруппировка была открыта в 1925 году при исследовании свойств O-сульфонил- и O-ацилкетоксимов, применяется как метод синтеза α-аминокетонов. В дальнейшем было показано, что перегруппировку в азирины претерпевают изоэлектронные по отношению к O-сульфонилкетоксимам соединения общей формулы RR1CH(C=NX)R2, где X — хорошая уходящая группа. Un réarrangement de Neber, nommé d'après le chimiste allemand (de), est une réaction de réarrangement qui convertit une cétoxime en α-aminocétone. Principe d'un réarrangement de Neber avec du chlorure de tosyle TsCl. L'oxime est d'abord convertie en O-sulfonate, par exemple un tosylate sous l'action du chlorure de tosyle. L'ajout d'une base forme un carbanion qui déplace le groupe tosylate par substitution nucléophile pour former une azirine, qui est finalement hydrolysée en donnant l'aminocétone. Le réarrangement de Beckmann est une réaction parasite de ce réarrangement. The Neber rearrangement is an organic reaction in which a ketoxime is converted into an alpha-aminoketone via a rearrangement reaction. The oxime is first converted to an O-sulfonate, for example a tosylate by reaction with tosyl chloride. Added base forms a carbanion which displaces the tosylate group in a nucleophilic displacement to an azirine and added water subsequently hydrolyses it to the aminoketone. The Beckmann rearrangement is a side reaction. Die Neber-Umlagerung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie wird benutzt um α-Aminoketone aus Ketonen herzustellen. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Peter Neber (1883–1960), der sie 1926 entdeckte, benannt. Tatsächlich handelt es sich nicht um eine Umlagerung, wie man zur Zeit der Entdeckung dachte, sondern um eine Aminierung. La transposición de Neber es una reacción orgánica en la cual una oxima se convierte en una α-aminocetona a través de una transposición en medio básico.​​ La oxima primero se convierte en la O- de cetoxima por reacción con cloruro de tosilo. La base adicionada forma un carbanión el cual reemplaza al grupo tositlato en una sustitución nucleófila para dar una aziridina. La adición posterior de agua subsecuentemente hidroliza la aziridina para rendir la aminocetona. La transposición de Beckmann es una reacción secundaria. Przegrupowanie Nebera – reakcja chemiczna, w której oksymy przekształcają się w α- pod wpływem działania . Mechanizm jest następujący: Oksym jest najpierw konwertowany do tosylanu. Po dodaniu do układy zasady tworzy się karboanion, który wypiera grupę tosylową w reakcji podstawienia nukleofilowego z utworzeniem przejściowej iminy, która w kontakcie z wodą ulega hydrolizie do aminoketonu. Перегрупування Небера (рос. перегруппировка Небера, англ. Neber rearrangement) — перегрупування сульфонатів кетоксимів у α-амінокетони під дією основ. Таким чином одержуються також і циклічні α-амінокетони. Реакцію провадять у інертній атмосфері. Механізм реакції: Neber重排反应（内博重排反应；内本肟重排为氨基甲基酮） 酮用羟胺处理生成肟，肟再转化为对甲苯磺酸酯，最后酮肟的对甲苯磺酸酯用碱（如乙醇钾或吡啶）处理，发生重排得到 α-氨基酮。 反应由 P. W. Neber 等于 1926 年首先报道。 左边的 R 基通常为芳香基，但 R 为烷基或氢时也能发生反应。右边的 R 基可以是芳香基也可以是烷基，但不能是氢原子。 反应用于从酮制取 α-氨基酮。也用于合成中间体 1-吖丙烯。 副反应为 Beckmann重排以及异常Beckmann重排。但它与 Beckmann 重排不同的是，该反应无立体性的差别，顺式肟和反式肟都能进行反应，反应后得到相同产物。 不对称的 Neber 重排可在手性相转移催化剂催化下进行。 类似的不对称催化反应也被用于吖丙烯的不对称合成。 إعادة ترتيب نيبر هو تفاعل عضوي يتم فيه تحول الأكسيم إلى ألفا-أمينو كيتون عن طريق تفاعل إعادة ترتيب. ينسب التفاعل إلى الكيميائي الألماني بيتر نيبر Peter Neber. Il riarrangiamento di Neber o reazione di Neber è una reazione organica nella quale una chetossima viene convertita in un alfa- per mezzo di una reazione di riarrangiamento. Prende il nome dal chimico tedesco (1883-1960), che la scoprì nel 1926 mentre svolgeva ricerche sul riarrangiamento di Beckmann. Riarrangiamento di Neber ネバー転位(Neber rearrangement)は、転位反応によって、オキシムがα-に変換される反応である。 オキシムは、まず塩化パラトルエンスルホニルとの反応によって、トシルに変換される。塩基の付加によって塩化パラトルエンスルホニルとなり、求核置換反応によってトシル基が除去されてアジリンとなり、アミノケトンに加水分解される。 ベックマン転位は、副反応である。

owl:sameAs

dbpedia-ja:ネバー転位 dbpedia-ro:Transpoziție_Neber dbpedia-zh:内博重排反应 n21:நேபெர்_மறுசீராக்கல் n22:53nE8 dbpedia-fr:Réarrangement_de_Neber dbpedia-ru:Перегруппировка_Небера dbpedia-id:Penataan_ulang_Neber dbpedia-pl:Przegrupowanie_Nebera dbpedia-uk:Перегрупування_Небера dbpedia-fa:بازآرایی_نبر wd:Q904114 n33:03hl66p dbpedia-es:Transposición_de_Neber dbpedia-it:Riarrangiamento_di_Neber dbr:Neber_rearrangement dbpedia-de:Neber-Umlagerung yago-res:Neber_rearrangement dbpedia-ar:إعادة_ترتيب_نيبر

foaf:topic

n6:this dbr:Azirine wikipedia-en:Neber_rearrangement dbr:Electrophilic_amination dbr:Knorr_pyrrole_synthesis dbr:List_of_organic_reactions dbr:Curtius_rearrangement dbr:Oxime

foaf:depiction

n12:svg

wdrs:describedby

n9:NaturalProcess113518963 n16:Name_reactions n9:Process100029677

dct:subject

dbc:Rearrangement_reactions dbc:Name_reactions

dbo:wikiPageID

15184100

dbo:wikiPageRevisionID

1115160935

dbo:wikiPageWikiLink

dbc:Name_reactions dbc:Rearrangement_reactions dbr:Nucleophilic_displacement dbr:Azirine dbr:Aminoaldehydes_and_aminoketones dbr:Tosylate dbr:Side_reaction dbr:Tosyl_chloride n37: dbr:Carbanion n38:svg dbr:Rearrangement_reaction dbr:Organic_reaction dbr:Ketoxime dbr:Beckmann_rearrangement

foaf:isPrimaryTopicOf

wikipedia-en:Neber_rearrangement

prov:wasDerivedFrom

n31:0

n35:hypernym

dbr:Reaction

dbo:abstract

Il riarrangiamento di Neber o reazione di Neber è una reazione organica nella quale una chetossima viene convertita in un alfa- per mezzo di una reazione di riarrangiamento. Prende il nome dal chimico tedesco (1883-1960), che la scoprì nel 1926 mentre svolgeva ricerche sul riarrangiamento di Beckmann. Riarrangiamento di Neber Neber重排反应（内博重排反应；内本肟重排为氨基甲基酮） 酮用羟胺处理生成肟，肟再转化为对甲苯磺酸酯，最后酮肟的对甲苯磺酸酯用碱（如乙醇钾或吡啶）处理，发生重排得到 α-氨基酮。 反应由 P. W. Neber 等于 1926 年首先报道。 左边的 R 基通常为芳香基，但 R 为烷基或氢时也能发生反应。右边的 R 基可以是芳香基也可以是烷基，但不能是氢原子。 反应用于从酮制取 α-氨基酮。也用于合成中间体 1-吖丙烯。 副反应为 Beckmann重排以及异常Beckmann重排。但它与 Beckmann 重排不同的是，该反应无立体性的差别，顺式肟和反式肟都能进行反应，反应后得到相同产物。 不对称的 Neber 重排可在手性相转移催化剂催化下进行。 类似的不对称催化反应也被用于吖丙烯的不对称合成。 Перегрупування Небера (рос. перегруппировка Небера, англ. Neber rearrangement) — перегрупування сульфонатів кетоксимів у α-амінокетони під дією основ. Таким чином одержуються також і циклічні α-амінокетони. Реакцію провадять у інертній атмосфері. Механізм реакції: Die Neber-Umlagerung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie wird benutzt um α-Aminoketone aus Ketonen herzustellen. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Peter Neber (1883–1960), der sie 1926 entdeckte, benannt. Tatsächlich handelt es sich nicht um eine Umlagerung, wie man zur Zeit der Entdeckung dachte, sondern um eine Aminierung. Przegrupowanie Nebera – reakcja chemiczna, w której oksymy przekształcają się w α- pod wpływem działania . Mechanizm jest następujący: Oksym jest najpierw konwertowany do tosylanu. Po dodaniu do układy zasady tworzy się karboanion, który wypiera grupę tosylową w reakcji podstawienia nukleofilowego z utworzeniem przejściowej iminy, która w kontakcie z wodą ulega hydrolizie do aminoketonu. ネバー転位(Neber rearrangement)は、転位反応によって、オキシムがα-に変換される反応である。 オキシムは、まず塩化パラトルエンスルホニルとの反応によって、トシルに変換される。塩基の付加によって塩化パラトルエンスルホニルとなり、求核置換反応によってトシル基が除去されてアジリンとなり、アミノケトンに加水分解される。 ベックマン転位は、副反応である。 Перегруппировка Небера — перегруппировка O-сульфонатов кетоксимов под действием сильных оснований в азирины и далее в α-аминокетоны. Перегруппировка была открыта в 1925 году при исследовании свойств O-сульфонил- и O-ацилкетоксимов, применяется как метод синтеза α-аминокетонов. В дальнейшем было показано, что перегруппировку в азирины претерпевают изоэлектронные по отношению к O-сульфонилкетоксимам соединения общей формулы RR1CH(C=NX)R2, где X — хорошая уходящая группа. The Neber rearrangement is an organic reaction in which a ketoxime is converted into an alpha-aminoketone via a rearrangement reaction. The oxime is first converted to an O-sulfonate, for example a tosylate by reaction with tosyl chloride. Added base forms a carbanion which displaces the tosylate group in a nucleophilic displacement to an azirine and added water subsequently hydrolyses it to the aminoketone. The Beckmann rearrangement is a side reaction. La transposición de Neber es una reacción orgánica en la cual una oxima se convierte en una α-aminocetona a través de una transposición en medio básico.​​ La oxima primero se convierte en la O- de cetoxima por reacción con cloruro de tosilo. La base adicionada forma un carbanión el cual reemplaza al grupo tositlato en una sustitución nucleófila para dar una aziridina. La adición posterior de agua subsecuentemente hidroliza la aziridina para rendir la aminocetona. La transposición de Beckmann es una reacción secundaria. إعادة ترتيب نيبر هو تفاعل عضوي يتم فيه تحول الأكسيم إلى ألفا-أمينو كيتون عن طريق تفاعل إعادة ترتيب. ينسب التفاعل إلى الكيميائي الألماني بيتر نيبر Peter Neber. Un réarrangement de Neber, nommé d'après le chimiste allemand (de), est une réaction de réarrangement qui convertit une cétoxime en α-aminocétone. Principe d'un réarrangement de Neber avec du chlorure de tosyle TsCl. L'oxime est d'abord convertie en O-sulfonate, par exemple un tosylate sous l'action du chlorure de tosyle. L'ajout d'une base forme un carbanion qui déplace le groupe tosylate par substitution nucléophile pour former une azirine, qui est finalement hydrolysée en donnant l'aminocétone. Le réarrangement de Beckmann est une réaction parasite de ce réarrangement. Penataan ulang Neber merupakan reaksi organik di mana diubah menjadi alfa-aminoketon melalui reaksi penataan ulang. Oksim pertama-tama diubah menjadi ketoksim dengan bereaksi dengan . Penambahan basa akan membentuk karbanion yang akan menggantikan gugus tosilat dalam reaksi substitusi nukleofilik menjadi azirina. Air kemudian akan menghidrolisisnya menjadi aminoketon. merupakan reaksi ini.

dbo:thumbnail

n29:300

dbo:wikiPageLength

1722

dbp:wikiPageUsesTemplate

dbt:Reflist dbt:Chemistry-stub