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Silylierung Silylering Sililazione Silylation إضافة سيليل Silylace Silylation
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La sililazione (o silanizzazione) è un processo di derivatizzazione che consiste nell'introdurre un gruppo -SiR3 in una molecola, solitamente sostituendo un idrogeno attivo, dove R rappresenta un generico sostituente idrocarburico, il più comune dei quali è il gruppo metile -CH3 (sililazione con gruppo trimetilsilile: -Si(CH3)3). Questo comporta una riduzione della polarità e l'impossibilità di realizzare legami ad idrogeno per le molecole da analizzare.Inoltre gli analiti sililati sono maggiormente stabili e volatili e se opportunamente conservati, sono maggiormente analizzabili. Unter Silylierung versteht man chemische Reaktionen in der organischen Chemie, bei denen die Produkte aus Derivaten der Silane abgeleitet werden (Derivatisierung). Besondere Bedeutung hat die Silylierung unter Ausbildung einer Siloxanbindung (Si-O-Si) in der Erzeugung von Silikonmaterialien. Die Silylierung von Hydroxygruppen in Alkoholen erfolgt mit Alkyl- oder Arylsiliciumchloriden und ist eine wichtige Funktionalisierung in der organischen Chemie. Da die Silylgruppe aus den gebildeten Produkten wieder sehr einfach abgespalten werden kann, wird sie hier auch als Schutzgruppe bezeichnet.Die Silylierung von Enolen mit Trimethylchlorsilan (abgekürzt TMS–Cl) liefert TMS-geschützte Enole.Eine verwandte Reaktion ist die Hydrosilylierung, bei der Derivate von durch eine katalytische Additionsr La silylation est l'introduction d'un groupe silyle, généralement substitué (R3Si–), dans une molécule. Cette réaction implique le remplacement d'un hydrogène acide sur le composé initial par un groupe alkylsilyle, par exemple le groupe triméthylsilyle (-SiMe3). Le dérivé ainsi formé est généralement moins polaire, plus volatil et plus stable thermiquement. L'introduction d'un ou de plusieurs groupes silyle permet également d'améliorer les propriétés des dérivés en spectrométrie de masse, en permettant de produire des schémas de plus facilement diagnosticables lors de recherche de structures, ou des ions caractéristiques pour des méthodes d'analyse de traces employant des techniques de surveillance d'ions et techniques similaires. إضافة السيليل هو تفاعل كيميائي يتضمن غالباً إضافة مجموعة سيليل مستبدلة R3Si إلى جزيء. يعد هذا التفاعل أساساً في كيمياء السيليكون العضوية. يمكن عملياً إضافة مجموعة السيليل إلى عدد من عائلات المركبات العضوية من ضمنها الكحولات والأحماض الكربوكسيلية والأمينات والثيولات والفوسفات العضوي. عادةً ما يجرى تفاعل نزع بروتون على الركازة بواسطة قاعدة كيميائية قوية مثل ثالثي بوتيل الليثيوم أو كاشف غرينيار، يلي ذلك المعالجة بمركبات السيلانات الكلورية، مثل كلوريد ثلاثي ميثيل السيليل: Silylace je zavádění jedné nebo více substituovaných silylových skupin (R3Si) do molekul; příslušné postupy tvoří základ organokřemíkové chemie. Onder silylering of silylatie wordt in de organische chemie een chemische reactie verstaan, waarbij stoffen gevormd worden die afgeleid zijn van silaan, een silaanderivaat, of een silylverbinding. Een silylering is in feite analoog aan een alkylering, maar hier neemt silicium de rol van koolstof over. Het houdt in dat een waterstofatoom van een molecule wordt vervangen door een alkylsilylgroep, zoals -SiMe3. Silylation is the introduction of one or more (usually) substituted silyl groups (R3Si) to a molecule. The process is the basis of organosilicon chemistry.
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Unter Silylierung versteht man chemische Reaktionen in der organischen Chemie, bei denen die Produkte aus Derivaten der Silane abgeleitet werden (Derivatisierung). Besondere Bedeutung hat die Silylierung unter Ausbildung einer Siloxanbindung (Si-O-Si) in der Erzeugung von Silikonmaterialien. Die Silylierung von Hydroxygruppen in Alkoholen erfolgt mit Alkyl- oder Arylsiliciumchloriden und ist eine wichtige Funktionalisierung in der organischen Chemie. Da die Silylgruppe aus den gebildeten Produkten wieder sehr einfach abgespalten werden kann, wird sie hier auch als Schutzgruppe bezeichnet.Die Silylierung von Enolen mit Trimethylchlorsilan (abgekürzt TMS–Cl) liefert TMS-geschützte Enole.Eine verwandte Reaktion ist die Hydrosilylierung, bei der Derivate von durch eine katalytische Additionsreaktion an Vinylgruppen oder anderen Mehrfachbindungen umgesetzt werden. Typische Katalysatoren sind Komplexe des Edelmetalls Platin. Dieser Reaktionstyp findet vielfältig in der Kautschukherstellung Anwendung. Für viele Stoffklassen wie z. B. Kohlenhydrate, langkettige Alkohole, Phenole, Sterine, Steroide und Fettsäuren spielen Silylderivate eine erhebliche Rolle in der gaschromatographischen Analyse, da die erzeugten Derivate in der Regel unzersetzt verdampfbar sind und insbesondere auf unpolaren stationären Phasen gut getrennt werden können. Silylation is the introduction of one or more (usually) substituted silyl groups (R3Si) to a molecule. The process is the basis of organosilicon chemistry. La silylation est l'introduction d'un groupe silyle, généralement substitué (R3Si–), dans une molécule. Cette réaction implique le remplacement d'un hydrogène acide sur le composé initial par un groupe alkylsilyle, par exemple le groupe triméthylsilyle (-SiMe3). Le dérivé ainsi formé est généralement moins polaire, plus volatil et plus stable thermiquement. L'introduction d'un ou de plusieurs groupes silyle permet également d'améliorer les propriétés des dérivés en spectrométrie de masse, en permettant de produire des schémas de plus facilement diagnosticables lors de recherche de structures, ou des ions caractéristiques pour des méthodes d'analyse de traces employant des techniques de surveillance d'ions et techniques similaires. Pratiquement toutes les fonctions qui présentent un problème avec la séparation par chromatographie en phase gazeuse (hydroxyle, acide carboxylique, amine, thiol, phosphate) peuvent être transformées en dérivé silylé. La silylation est également utilisée pour introduire les groupes silyle comme groupes protecteurs. La technique générale est de déprotoner le composé avec une base forte adéquate (par exemple le butyllithium) pour ensuite le faire réagir avec un (par exemple le chlorure de triméthylsilyle). Une base auxiliaire est généralement utilisée pour neutraliser le chlorure d'hydrogène formé : RH → R− + H+R− + R'3SiCl → R-SiR'3 + Cl−. La désilylation est le processus inverse : le groupe silyle est remplacé par un proton. De nombreux fluorures (fluorure de sodium, fluorure de potassium, fluorure de tétra-n-butylammonium) sont utilisés à cet effet. Silylace je zavádění jedné nebo více substituovaných silylových skupin (R3Si) do molekul; příslušné postupy tvoří základ organokřemíkové chemie. Onder silylering of silylatie wordt in de organische chemie een chemische reactie verstaan, waarbij stoffen gevormd worden die afgeleid zijn van silaan, een silaanderivaat, of een silylverbinding. Een silylering is in feite analoog aan een alkylering, maar hier neemt silicium de rol van koolstof over. Het houdt in dat een waterstofatoom van een molecule wordt vervangen door een alkylsilylgroep, zoals -SiMe3. Deze derivatisatiereactie is zeer belangrijk in de analytische chemie. Veel functionele groepen die problemen geven bij chromatografische scheidingen, kunnen na derivatisatie met een silyleringsreagens toch gescheiden worden via veelal gaschromatografie. Voorbeelden van dergelijke groepen zijn hydroxylgroepen, carbonzuren, amines, thiolen en fosfaten. De deriviaten zijn minder polair, vluchtiger en meestal stabiel bij de hogere temperaturen (thermische stabiliteit) nodig voor gaschromatografie. إضافة السيليل هو تفاعل كيميائي يتضمن غالباً إضافة مجموعة سيليل مستبدلة R3Si إلى جزيء. يعد هذا التفاعل أساساً في كيمياء السيليكون العضوية. يمكن عملياً إضافة مجموعة السيليل إلى عدد من عائلات المركبات العضوية من ضمنها الكحولات والأحماض الكربوكسيلية والأمينات والثيولات والفوسفات العضوي. عادةً ما يجرى تفاعل نزع بروتون على الركازة بواسطة قاعدة كيميائية قوية مثل ثالثي بوتيل الليثيوم أو كاشف غرينيار، يلي ذلك المعالجة بمركبات السيلانات الكلورية، مثل كلوريد ثلاثي ميثيل السيليل: La sililazione (o silanizzazione) è un processo di derivatizzazione che consiste nell'introdurre un gruppo -SiR3 in una molecola, solitamente sostituendo un idrogeno attivo, dove R rappresenta un generico sostituente idrocarburico, il più comune dei quali è il gruppo metile -CH3 (sililazione con gruppo trimetilsilile: -Si(CH3)3). Questo comporta una riduzione della polarità e l'impossibilità di realizzare legami ad idrogeno per le molecole da analizzare.Inoltre gli analiti sililati sono maggiormente stabili e volatili e se opportunamente conservati, sono maggiormente analizzabili.
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