This HTML5 document contains 169 embedded RDF statements represented using HTML+Microdata notation.

The embedded RDF content will be recognized by any processor of HTML5 Microdata.

Subject Item

dbr:Weinreb_ketone_synthesis

rdf:type

yago:WikicatSubstitutionReactions yago:Process100029677 yago:NaturalProcess113518963 yago:WikicatOrganicReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 dbo:Disease yago:WikicatNameReactions yago:PhysicalEntity100001930

rdfs:label

Weinreb酮合成 Weinreb-Amid-Ketonsynthese ワインレブアミド Síntese de cetonas de Weinreb Weinreb-ketonsynthese Weinreb ketone synthesis Síntesis de cetonas de Weinreb

rdfs:comment

Weinreb酮合成（Weinreb ketone synthesis，温勒伯酮合成法） Weinreb酰胺（温勒伯酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺）与有机金属亲核试剂反应制备酮。 Weinreb酰胺与金属氢化物如氢化铝锂的反应也是制备醛的标准方法。 可以使用的亲核试剂有格氏试剂、有机锂试剂和磷叶立德等。 Weinreb酰胺一般通过羧酸、酰氯或酯的反应来制备，所用试剂主要包括，如三甲基铝以及更加方便的二异丁基氢化铝等。此外，格氏试剂与盐酸甲基甲氧基胺作用（Me(MeO)NH·HCl）再与酯反应，也可以得到Weinreb酰胺。 这个方法广泛用于羧酸及其衍生物的官能团转化。用该法制备醛酮的优点有： 1. * 相对于醛、酮制备中，常用的活泼的羧酸衍生物（如：酰氯），温勒伯酰胺较为稳定； 2. * 转化为醛、酮的条件也较温和，操作方便，所用试剂为有机锂试剂、格氏试剂、金属氢化物等简单易得； 3. * 反应生成稳定的五元环状过渡态，不会进一步还原，反应进程可控，水解后得到醛、酮。正因为如此，温勒伯酮合成法广泛应用于羧酸及其衍生物的官能团转化，合成脂肪酮，芳香酮，α、β-不饱和烯酮，炔酮，α-氨基（羟基）酮（醇）等，并且可在固相合成中实现。 La síntesis de cetonas de Weinreb es una reacción química utilizada en la química orgánica para formar enlaces carbono-carbono . Fue descubierta en 1981 por Steven M. Weinreb y Nahm Steven como un método para sintetizar cetonas.​ La reacción original incluía dos sustituciones nucleofílicas con grupo acilo: * la conversión de un cloruro de ácido en una N, O-dimetilhidroxiamida, conocida como amida de Weinreb, * el tratamiento posterior de la amida de Weinreb con un reactivo organometálico, como un reactivo de Grignard o un reactivo de organolitio . A síntese de cetonas de Weinreb é uma reação química utilizada na química orgânica para formar ligações carbono-carbono. Foi descoberta em 1981 por Steven M. Weinreb e Nahm Steven como um método para sintetizar cetonas. A reação original incluía duas substituições nucleofílicas com grupo acilo: * a conversão de um cloreto de ácido em uma N, O-dimetilidroxiamida, conhecida como amida de Weinreb, * o tratamento posterior da amida de Weinreb com um reagente organometálico, como um reagente de Grignard ou um reagente de organolitio. De Weinreb-ketonsynthese is een chemische reactie voor de synthese van ketonen of aldehyden. Het is de reactie van een zogenaamde Weinrebamide met een organometaalverbinding (een Grignard-reagens of een organolithiumverbinding). Ze is genoemd naar de Amerikaanse scheikundige Steven M. Weinreb die ze in 1981 publiceerde samen met Steven Nahm. Beide stappen zijn nucleofiele acylsubstituties. Met een overmaat van lithiumaluminiumhydride kan een Weinrebamide gereduceerd worden tot een aldehyde. The Weinreb–Nahm ketone synthesis is a chemical reaction used in organic chemistry to make carbon–carbon bonds. It was discovered in 1981 by Steven M. Weinreb and Steven Nahm as a method to synthesize ketones. The original reaction involved two subsequent nucleophilic acyl substitutions: the conversion of an acid chloride with N,O-Dimethylhydroxylamine, to form a Weinreb–Nahm amide, and subsequent treatment of this species with an organometallic reagent such as a Grignard reagent or organolithium reagent. Nahm and Weinreb also reported the synthesis of aldehydes by reduction of the amide with an excess of lithium aluminum hydride (see amide reduction). Die Weinreb-Amid Ketonsynthese ist eine chemische Reaktion, welche dazu dient, Carbonsäuren zu Ketonen oder Aldehyden umzusetzen. Weinreb-Amide sind N,O-Dimethylhydroxylamide einer Carbonsäure. Die Namensreaktion wurde nach Steven M. Weinreb benannt. ワインレブアミド (Weinreb amide) は、N,O-ジメチルヒドロキシルアミンのアミドのことである。 主にカルボン酸誘導体をアルデヒドやケトンに誘導する際の合成中間体として使用される。これは1977年にスティーヴン・ワインレブらによって報告された手法である。 カルボン酸ハロゲン化物やエステル、アミドなどに対し、水素化アルミニウムリチウム (LAH) や水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（SMEAH, Red-Al などの商標がある）のような還元剤を用いた場合、2当量のヒドリドが反応してしまいアルコール（アミドの場合はアミン）にまで還元されてしまい、途中に生じるアルデヒドを得ることは難しい。かさ高い還元剤である水素化トリ t-ブトキシアルミニウムや水素化ジイソブチルアルミニウム (DIBAL-H) を低温で用いるとアルデヒドが得られることもあるが、基質の性質に左右され一般的とはいえない。グリニャール試薬を反応させてアルキル基で置換することによりケトンを得る場合も同様の問題が生じる。

owl:sameAs

n12:095x2v dbpedia-zh:Weinreb酮合成 wd:Q903057 yago-res:Weinreb_ketone_synthesis dbpedia-es:Síntesis_de_cetonas_de_Weinreb dbpedia-ja:ワインレブアミド dbpedia-fa:سنتز_کتون_واینرب n49:53vq7 dbpedia-de:Weinreb-Amid-Ketonsynthese dbpedia-nl:Weinreb-ketonsynthese dbr:Weinreb_ketone_synthesis dbpedia-pt:Síntese_de_cetonas_de_Weinreb

dbp:name

Weinreb ketone synthesis

foaf:topic

dbr:Carbonyl_reduction n38:269 wikipedia-en:Weinreb_ketone_synthesis dbr:List_of_organic_reactions dbr:Nucleophilic_acyl_substitution n40:this n29:_Weinreb n50:O-Dimethylhydroxylamine dbr:Ketone dbr:Weinreb_amide dbr:Weinreb dbr:Tetrahedral_carbonyl_addition_compound n61:_Davies

foaf:depiction

n16:png n17:png n18:png n19:png n20:png n21:png n22:png n24:png n25:png n26:png n27:png n28:png

wdrs:describedby

n8:Chiral_auxiliary n8:Organic_chemistry n14:NaturalProcess113518963 n8:Functional_group n23:Amino_acid n30:Substitution_reactions n35: n14:Process100029677 n8:Amino_acid n23:Redox n30:Name_reactions n8:Alkene n8:Carbon–carbon_bond

dbp:namedafter

n29:_Weinreb

dct:subject

dbc:Carbon-carbon_bond_forming_reactions dbc:Substitution_reactions dbc:Name_reactions

dbo:wikiPageID

3325084

dbo:wikiPageRevisionID

1116288810

dbo:wikiPageWikiLink

n6: n9: dbr:Peptide_synthesis dbr:Organometallic dbr:Aryl dbr:Reaction_mechanism dbr:Methoxy n29:_Weinreb dbr:Organolithium dbr:Synthon dbr:Alkyne n32: dbr:Organolithium_reagent dbc:Carbon-carbon_bond_forming_reactions dbr:Lactone dbr:Ketones dbr:Acid_chloride dbr:Redox dbr:Lithium_aluminium_hydride dbr:Chelation dbr:Grignard_reagent dbr:Immunosuppressant dbr:Aliphatic dbr:Amide_reduction n43:png dbr:Enamine n44:png n45:png n46:png dbr:Enolate dbr:Ester dbr:Oxford dbr:Antibiotic dbr:Amide dbr:Alkene dbr:Nucleophilic_acyl_substitution dbr:Nucleophilic_addition dbr:Functional_group dbr:Triphenylphosphine dbr:Carbodiimide dbr:Amino_acid dbr:Tetrahedral_intermediate dbr:Organic_chemistry n52:png dbr:Carbon–carbon_bond n53:png n54:png n55:png n56:png n57:png dbr:Sulfonates n58:png n59:png dbr:Weinreb_ketone_synthesis dbr:Lactams dbr:Acyl dbr:Hydroxybenzotriazole n50:O-Dimethylhydroxylamine dbr:Aldehyde n61:_Davies dbr:Grignard_reaction dbr:Ketone dbr:Pseudoephedrine dbc:Name_reactions dbc:Substitution_reactions dbr:Silyl_ether dbr:Wittig_reaction dbr:Chiral_auxiliary dbr:Natural_product dbr:Nucleophile

foaf:isPrimaryTopicOf

wikipedia-en:Weinreb_ketone_synthesis

prov:wasDerivedFrom

n65:0

n42:hypernym

dbr:Reaction

dbo:abstract

Weinreb酮合成（Weinreb ketone synthesis，温勒伯酮合成法） Weinreb酰胺（温勒伯酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺）与有机金属亲核试剂反应制备酮。 Weinreb酰胺与金属氢化物如氢化铝锂的反应也是制备醛的标准方法。 可以使用的亲核试剂有格氏试剂、有机锂试剂和磷叶立德等。 Weinreb酰胺一般通过羧酸、酰氯或酯的反应来制备，所用试剂主要包括，如三甲基铝以及更加方便的二异丁基氢化铝等。此外，格氏试剂与盐酸甲基甲氧基胺作用（Me(MeO)NH·HCl）再与酯反应，也可以得到Weinreb酰胺。 这个方法广泛用于羧酸及其衍生物的官能团转化。用该法制备醛酮的优点有： 1. * 相对于醛、酮制备中，常用的活泼的羧酸衍生物（如：酰氯），温勒伯酰胺较为稳定； 2. * 转化为醛、酮的条件也较温和，操作方便，所用试剂为有机锂试剂、格氏试剂、金属氢化物等简单易得； 3. * 反应生成稳定的五元环状过渡态，不会进一步还原，反应进程可控，水解后得到醛、酮。正因为如此，温勒伯酮合成法广泛应用于羧酸及其衍生物的官能团转化，合成脂肪酮，芳香酮，α、β-不饱和烯酮，炔酮，α-氨基（羟基）酮（醇）等，并且可在固相合成中实现。 A síntese de cetonas de Weinreb é uma reação química utilizada na química orgânica para formar ligações carbono-carbono. Foi descoberta em 1981 por Steven M. Weinreb e Nahm Steven como um método para sintetizar cetonas. A reação original incluía duas substituições nucleofílicas com grupo acilo: * a conversão de um cloreto de ácido em uma N, O-dimetilidroxiamida, conhecida como amida de Weinreb, * o tratamento posterior da amida de Weinreb com um reagente organometálico, como um reagente de Grignard ou um reagente de organolitio. Nahm e Weinreb também informarão da síntese de aldeídos pela redução da amida com um excesso de hidreto de lítio e alumínio (Ver redução da amida). A principal vantagem deste método sobre a adição reagentes organometálicos a compostos de acilo é que se evita o problema comum de adições posteriores indesejadas nas quais se forma um álcool: As amidas de Weinreb tem sido empregadas regularmente pelos químicos orgânicos como um método confiável para sínteses de cetonas. Uma aplicação muito difundida é o seu uso na síntese de produtos naturais. ワインレブアミド (Weinreb amide) は、N,O-ジメチルヒドロキシルアミンのアミドのことである。 主にカルボン酸誘導体をアルデヒドやケトンに誘導する際の合成中間体として使用される。これは1977年にスティーヴン・ワインレブらによって報告された手法である。 カルボン酸ハロゲン化物やエステル、アミドなどに対し、水素化アルミニウムリチウム (LAH) や水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（SMEAH, Red-Al などの商標がある）のような還元剤を用いた場合、2当量のヒドリドが反応してしまいアルコール（アミドの場合はアミン）にまで還元されてしまい、途中に生じるアルデヒドを得ることは難しい。かさ高い還元剤である水素化トリ t-ブトキシアルミニウムや水素化ジイソブチルアルミニウム (DIBAL-H) を低温で用いるとアルデヒドが得られることもあるが、基質の性質に左右され一般的とはいえない。グリニャール試薬を反応させてアルキル基で置換することによりケトンを得る場合も同様の問題が生じる。 これはカルボニル基に1当量目のヒドリドやアルキル基が付加して生じる金属アルコキシドが不安定で、容易に脱離基を放出してアルデヒドやケトンになってしまうためである。アルデヒドやケトンのカルボニル基はカルボン酸誘導体のそれよりも反応性が高く付加を受けやすいため、優先してアルコールやアミンへと反応してしまう。 一方、ワインレブアミド 1 においてはヒドリドやグリニャール試薬など（図では R'M）が求核付加して生じる N-メトキシヘミアミナールが、2つの酸素原子が金属アルコキシドの金属に配位したキレート構造 2 を作ることにより安定化される。安定化された 2 からはアミノ基の脱離・放出が起こりにくく、系内ではアルデヒドやケトンに変わりにくいため 2当量目の求核剤の付加反応が抑えられる。付加体 2 は反応終了時に酸で処理することによって加水分解され、その段階で目的とするアルデヒドやケトン 3 を得ることができる。 Die Weinreb-Amid Ketonsynthese ist eine chemische Reaktion, welche dazu dient, Carbonsäuren zu Ketonen oder Aldehyden umzusetzen. Weinreb-Amide sind N,O-Dimethylhydroxylamide einer Carbonsäure. Die Namensreaktion wurde nach Steven M. Weinreb benannt. De Weinreb-ketonsynthese is een chemische reactie voor de synthese van ketonen of aldehyden. Het is de reactie van een zogenaamde Weinrebamide met een organometaalverbinding (een Grignard-reagens of een organolithiumverbinding). Ze is genoemd naar de Amerikaanse scheikundige Steven M. Weinreb die ze in 1981 publiceerde samen met Steven Nahm. Weinrebamiden zijn N-methoxy-N-methylamiden, amiden waarin op het stikstofatoom een methylgroep en een methoxygroep zijn gesubstitueerd. Ze kunnen in een voorafgaande stap bereid worden uit een zuurchloride van een carbonzuur door reactie met of het hydrochloridezout hiervan: Beide stappen zijn nucleofiele acylsubstituties. Met een overmaat van lithiumaluminiumhydride kan een Weinrebamide gereduceerd worden tot een aldehyde. The Weinreb–Nahm ketone synthesis is a chemical reaction used in organic chemistry to make carbon–carbon bonds. It was discovered in 1981 by Steven M. Weinreb and Steven Nahm as a method to synthesize ketones. The original reaction involved two subsequent nucleophilic acyl substitutions: the conversion of an acid chloride with N,O-Dimethylhydroxylamine, to form a Weinreb–Nahm amide, and subsequent treatment of this species with an organometallic reagent such as a Grignard reagent or organolithium reagent. Nahm and Weinreb also reported the synthesis of aldehydes by reduction of the amide with an excess of lithium aluminum hydride (see amide reduction). The major advantage of this method over addition of organometallic reagents to more typical acyl compounds is that it avoids the common problem of over-addition. For these latter reactions, two equivalents of the incoming group add to form an alcohol rather than a ketone or aldehyde. This occurs even if the equivalents of nucleophile are closely controlled. The Weinreb–Nahm amide has since been adopted into regular use by organic chemists as a dependable method for the synthesis of ketones. These functional groups are present in a large number of natural products and can be reliably reacted to form new carbon–carbon bonds or converted into other functional groups. This method has been used in a number of syntheses, including macrosphelides A and B, amphidinolide J, and spirofungins A and B. (See Scope below) La síntesis de cetonas de Weinreb es una reacción química utilizada en la química orgánica para formar enlaces carbono-carbono . Fue descubierta en 1981 por Steven M. Weinreb y Nahm Steven como un método para sintetizar cetonas.​ La reacción original incluía dos sustituciones nucleofílicas con grupo acilo: * la conversión de un cloruro de ácido en una N, O-dimetilhidroxiamida, conocida como amida de Weinreb, * el tratamiento posterior de la amida de Weinreb con un reactivo organometálico, como un reactivo de Grignard o un reactivo de organolitio . Nahm y Weinreb también informaron de la síntesis de aldehídos por la reducción de la amida con un exceso de hidruro de litio y aluminio (Ver reducción de la amida ). La principal ventaja de este método sobre la adición de reactivos organometálicos a compuestos de acilo es que se evita el problema común de adiciones posteriores indeseadas en donde se forma un alcohol: Las amidas de Weinreb se han empleado regularmente por los químicos orgánicos como un método confiable para síntesis de cetonas. Una aplicación muy extendida es su uso en síntesis de productos naturales.

dbo:thumbnail

n62:300

dbp:type

Coupling reaction

dbo:wikiPageLength

11977

dbp:wikiPageUsesTemplate

dbt:Reactionbox dbt:Short_description dbt:Reactionbox_Identifiers dbt:Reflist dbt:Good_article dbt:Use_dmy_dates