. . . . . . . . . . "\u03A4\u03BF \u00AB\u03BC\u03B7\u03C4\u03C1\u03B9\u03BA\u03CC\u00BB 1,3-\u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03BF (\u03B1\u03B3\u03B3\u03BB\u03B9\u03BA\u03AC 1,3-cyclobutadiene) \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03B1\u03BD\u03C4\u03B9\u03B1\u03C1\u03C9\u03BC\u03B1\u03C4\u03B9\u03BA\u03AE \u03BF\u03C1\u03B3\u03B1\u03BD\u03B9\u03BA\u03AE \u03C7\u03B7\u03BC\u03B9\u03BA\u03AE \u03AD\u03BD\u03C9\u03C3\u03B7, \u03C0\u03BF\u03C5 \u03C0\u03B5\u03C1\u03B9\u03AD\u03C7\u03B5\u03B9 \u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B1 \u03BA\u03B1\u03B9 \u03C5\u03B4\u03C1\u03BF\u03B3\u03CC\u03BD\u03BF, \u03BC\u03B5 \u03C7\u03B7\u03BC\u03B9\u03BA\u03CC \u03C4\u03CD\u03C0\u03BF C4H4, \u03B1\u03BB\u03BB\u03AC \u03C3\u03C5\u03BC\u03B2\u03BF\u03BB\u03AF\u03B6\u03B5\u03C4\u03B1\u03B9 \u03C3\u03C5\u03C7\u03BD\u03AC \u03B1\u03C0\u03CC \u03C4\u03BF \u03B3\u03C1\u03B1\u03BC\u03BC\u03B9\u03BA\u03CC \u03C4\u03CD\u03C0\u03BF \u03C4\u03BF\u03C5. \u03A4\u03BF \u03BC\u03CC\u03C1\u03B9\u03CC \u03C4\u03BF\u03C5 \u03B1\u03C0\u03BF\u03C4\u03B5\u03BB\u03B5\u03AF\u03C4\u03B1\u03B9 \u03B1\u03C0\u03CC \u03C4\u03AD\u03C3\u03C3\u03B5\u03C1\u03B1 (4) \u03AC\u03C4\u03BF\u03BC\u03B1 \u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B1, \u03C0\u03BF\u03C5 \u03C3\u03C7\u03B7\u03BC\u03B1\u03C4\u03AF\u03B6\u03BF\u03C5\u03BD \u03AD\u03BD\u03B1\u03BD \u03C4\u03B5\u03C4\u03C1\u03B1\u03B3\u03C9\u03BD\u03B9\u03BA\u03CC \u03B4\u03B1\u03BA\u03C4\u03CD\u03BB\u03B9\u03BF, \u03B5\u03BD\u03CE \u03C4\u03B1\u03C5\u03C4\u03CC\u03C7\u03C1\u03BF\u03BD\u03B1 \u03BA\u03AC\u03B8\u03B5 \u03AD\u03BD\u03B1 \u03B1\u03C0\u03CC \u03C4\u03B1 4 \u03B1\u03C5\u03C4\u03AC \u03AC\u03C4\u03BF\u03BC\u03B1 \u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B1 \u03C3\u03C5\u03BD\u03B4\u03AD\u03B5\u03C4\u03B1\u03B9 \u03BA\u03B1\u03B9 \u03BC\u03B5 \u03AD\u03BD\u03B1 (1) \u03AC\u03C4\u03BF\u03BC\u03BF \u03C5\u03B4\u03C1\u03BF\u03B3\u03CC\u03BD\u03BF\u03C5. \u0395\u03C6\u03CC\u03C3\u03BF\u03BD \u03C4\u03BF \u03BC\u03CC\u03C1\u03B9\u03CC \u03C4\u03BF\u03C5 \u03C0\u03B5\u03C1\u03B9\u03AD\u03C7\u03B5\u03B9 \u03BC\u03CC\u03BD\u03BF \u03AC\u03C4\u03BF\u03BC\u03B1 \u03C5\u03B4\u03C1\u03BF\u03B3\u03CC\u03BD\u03BF\u03C5 \u03BA\u03B1\u03B9 \u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B1, \u03C4\u03BF \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03BF \u03C4\u03B1\u03BE\u03B9\u03BD\u03BF\u03BC\u03B5\u03AF\u03C4\u03B1\u03B9 \u03C3\u03C4\u03BF\u03C5\u03C2 \u03C5\u03B4\u03C1\u03BF\u03B3\u03BF\u03BD\u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B5\u03C2. \u03A0\u03B9\u03BF \u03C3\u03C5\u03B3\u03BA\u03B5\u03BA\u03C1\u03B9\u03BC\u03AD\u03BD\u03B1, \u03C4\u03BF \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03BF \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03C4\u03BF \u03B1\u03C0\u03BB\u03BF\u03CD\u03C3\u03C4\u03B5\u03C1\u03BF , \u03BC\u03B5 n=4. \u03A4\u03BF \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03BF \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03AD\u03BD\u03B1\u03C2 \u03B5\u03BE\u03B1\u03B9\u03C1\u03B5\u03C4\u03B9\u03BA\u03AC \u03B1\u03C3\u03C4\u03B1\u03B8\u03AE\u03C2 \u03C5\u03B4\u03C1\u03BF\u03B3\u03BF\u03BD\u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B1\u03C2, \u03AD\u03C7\u03BF\u03BD\u03C4\u03B1\u03C2 \u03B7\u03BC\u03B9\u03B6\u03C9\u03AE \u03BC\u03B9\u03BA\u03C1\u03CC\u03C4\u03B5\u03C1\u03B7 \u03B1\u03C0\u03CC 5 \u03B4\u03B5\u03C5\u03C4\u03B5\u03C1\u03CC\u03BB\u03B5\u03C0\u03C4\u03B1. \u03A0\u03C1\u03BF\u03C4\u03AC\u03B8\u03B7\u03BA\u03B5 \u03CC\u03C4\u03B9 \u03B2\u03C1\u03AF\u03C3\u03BA\u03B5\u03C4\u03B1\u03B9 \u03C3\u03B5 \u03BC\u03B9\u03B1 \u03AE \u03BC\u03B5\u03C4\u03B1\u03BE\u03CD \u03B5\u03BD\u03CC\u03C2 \u03B6\u03B5\u03CD\u03B3\u03BF\u03C5\u03C2 \u03BF\u03BC\u03CC\u03BB\u03BF\u03B3\u03C9\u03BD \u03BF\u03C1\u03B8\u03BF\u03B3\u03CE\u03BD\u03B9\u03C9\u03BD \u03B1\u03BB\u03BB\u03AC \u03BC\u03B7 \u03B5\u03C0\u03AF\u03C0\u03B5\u03B4\u03C9\u03BD \u03B2"@el . . . . . "changed"@en . . . . . . "Le cyclobutadi\u00E8ne est le plus petit des annul\u00E8nes ([4]annul\u00E8ne) et est un hydrocarbure cyclique extr\u00EAmement instable qui, \u00E0 l'\u00E9tat libre et \u00E0 pression et temp\u00E9rature ambiante, a une demi-vie plus courte que cinq secondes. Il a pour formule brute C4H4 et une structure rectangulaire v\u00E9rifi\u00E9e par spectroscopie infrarouge. C'est contraire \u00E0 la structure carr\u00E9e pr\u00E9dite par la m\u00E9thode de H\u00FCckel non \u00E9tendue. En fait, il a une alternance de liaisons simples et de doubles liaisons et ne suit pas la r\u00E8gle de H\u00FCckel car il a 4 \u00E9lectrons \u03C0 et 4 n'est pas le double d'un nombre impair i.e. 4 \u2260 4n+2, il est dit pour cela anti-aromatique. Certains compos\u00E9s m\u00E9tal-cyclobutadi\u00E8ne sont stables parce que l'atome m\u00E9tallique apporte deux \u00E9lectrons de plus au syst\u00E8me."@fr . . . . . . . . "13"^^ . . . . . . . . . "Ciclobutadieno \u00E9 o menor [n]- ([4]-anuleno), um extremamente inst\u00E1vel hidrocarboneto tendo um tempo de vida mais curto que cinco segundos no estado livre. Tem f\u00F3rmula qu\u00EDmica C4H4 e uma estrutura retangular verificada por estudos de infra-vermelho."@pt . . "Cyclobutadieen"@nl . . "Cyclobutadien (CBD) ist ein extrem instabiles Dien mit der Summenformel C4H4. Cyclobutadien ist das kleinste Annulen und kann als solches nur bei tiefen Temperaturen in festen Matrizen aus inerten Gasen abgefangen werden, ohne dass es dimerisiert. Es ist ein cyclisches System mit konjugierten Doppelbindungen. Mit einer geraden Zahl von Elektronenpaaren ist es nach der H\u00FCckel-Regel ein Antiaromat und damit ein Diradikal mit niedriger Mesomeriestabilisierungsenergie. Deswegen ist es hochreaktiv und dimerisiert unter fast allen Bedingungen durch die Diels-Alder-Reaktion, die Reaktion findet selbst noch bei \u221278 \u00B0C statt. Dabei bildet sich bevorzugt das endo-Isomer, w\u00E4hrend das exo-Isomer nur als Nebenprodukt entsteht. Nach zahlreichen Fehlversuchen konnte es von 1965 zum ersten Mal an der Universit\u00E4t von Texas hergestellt werden, er konnte es jedoch nicht isolieren. Cyclobutadien kann durch Reduktion seiner Metallverbindungen hergestellt werden. Cyclobutadien ist in vielen Metallkomplexen ein stabiler Ligand. Dies liegt darin begr\u00FCndet, dass zwei Elektronen vom Metall in Ligandenorbitale geschoben werden, wodurch ein h\u00FCckelaromatisches 6\u03C0-Elektronensystem entsteht. CBD kann meist oxidativ (z. B. durch ) vom Metallzentrum abgespalten werden. Cyclobutadien l\u00E4sst sich nach Freisetzung aus den Metallkomplexen mit elektronenarmen Alkinen umsetzen. Es entsteht zuerst Dewar-Benzol, das sich daraufhin langsam zu einem Benzolderivat umlagert.Des Weiteren kann Cyclobutadien aus der Zersetzung von 2-Pyron erhalten werden. Nach dem thermisch kontrollierten Ringschluss wird durch CO2-Abspaltung das Dien erhalten."@de . . "Cyklobutadien (C4H4) je vysoce nestabiln\u00ED organick\u00E1 slou\u010Denina, maj\u00EDc\u00ED nejmen\u0161\u00ED mo\u017En\u00FD cyklick\u00FD uhl\u00EDkov\u00FD \u0159et\u011Bzec. Ve voln\u00E9 form\u011B p\u0159ech\u00E1z\u00ED b\u011Bhem n\u011Bkolika sekund na buta-1,3-dien. Jej\u00ED molekuly lze stabilizovat pouze za velmi n\u00EDzk\u00FDch teplot v matici z nete\u010Dn\u00E9ho plynu."@cs . "Cyklobutadien"@cs . . . "[4]Annulene"@en . . "Cyclobutadieen is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. Het is het kleinste annuleen, namelijk [4]-annuleen. Cyclobutadieen is een zeer instabiele koolwaterstof: in de vrije toestand heeft het een levensduur van nog geen 5 seconden. Het tetra-tert-butylderivaat is wel stabiel genoeg."@nl . . . . . . "Cyclobutadiene"@en . "Ciclobutadiene"@it . . . "Le cyclobutadi\u00E8ne est le plus petit des annul\u00E8nes ([4]annul\u00E8ne) et est un hydrocarbure cyclique extr\u00EAmement instable qui, \u00E0 l'\u00E9tat libre et \u00E0 pression et temp\u00E9rature ambiante, a une demi-vie plus courte que cinq secondes. Il a pour formule brute C4H4 et une structure rectangulaire v\u00E9rifi\u00E9e par spectroscopie infrarouge. C'est contraire \u00E0 la structure carr\u00E9e pr\u00E9dite par la m\u00E9thode de H\u00FCckel non \u00E9tendue. En fait, il a une alternance de liaisons simples et de doubles liaisons et ne suit pas la r\u00E8gle de H\u00FCckel car il a 4 \u00E9lectrons \u03C0 et 4 n'est pas le double d'un nombre impair i.e. 4 \u2260 4n+2, il est dit pour cela anti-aromatique. Certains compos\u00E9s m\u00E9tal-cyclobutadi\u00E8ne sont stables parce que l'atome m\u00E9tallique apporte deux \u00E9lectrons de plus au syst\u00E8me. L'\u00E9nergie des \u00E9lectrons \u03C0 du cyclobutadi\u00E8ne est plus haute que celle de son \u00E9quivalent \u00E0 cha\u00EEne ouverte, le butadi\u00E8ne-1,3. Il se dim\u00E9rise par une r\u00E9action de Diels-Alder \u00E0 35 K (\u2212238 \u00B0C). La forme monom\u00E9rique a \u00E9t\u00E9 \u00E9tudi\u00E9e \u00E0 plus haute temp\u00E9rature en la pi\u00E8geant dans une matrice isolante, un gaz noble en l'occurrence."@fr . . . . . . . "Il ciclobutadiene \u00E8 il pi\u00F9 piccolo [n]annulene (un [4]annulene) e possiede un tempo di esistenza minore di cinque secondi allo stato libero. Ha formula chimica C4H4 e ha struttura rettangolare confermata dalle tecniche a raggi infrarossi. Questa evidenza contrasta con la geometria quadrata predetta dalla semplice teoria di H\u00FCckel. Bench\u00E9 possegga doppi legami coniugati, avendo 4 elettroni \u03C0 non segue la regola di H\u00FCckel e non \u00E8 un composto aromatico. Trattasi, piuttosto, di un biradicale."@it . "Ciclobutadieno"@es . . "Ziklobutadienoa konposatu organiko zikliko antiaromatikoa da, C4H4 formula duena. Bi lotura bikoitz konjugatu ditu eta, hortaz dieno bat ere da."@eu . . . "9008"^^ . . . "\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u662F\u6700\u7B80\u5355\u7684[n]-\u8F6E\u70EF\uFF08[4]-\u8F6E\u70EF\uFF09\uFF0C\u5316\u5B66\u5F0F\u4E3AC4H4\u3002\u5B83\u662F\u4E00\u79CD\u6781\u4E0D\u7A33\u5B9A\u7684\u78B3\u6C22\u5316\u5408\u7269\uFF0C\u4EC5\u80FD\u5355\u72EC\u5B58\u57285\u79D2\u949F\u3002\u5C3D\u7BA1\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u542B\u6709\u4EA4\u66FF\u7684\u5355\u53CC\u952E\uFF0C\u4F46\u662F\u5B83\u4E0D\u7B26\u5408\u4F11\u514B\u5C14\u89C4\u5219\uFF0C\u56E0\u4E3A\u5B83\u53EA\u67094\u4E2A\u03C0\u7535\u5B50\uFF0C\u4E0D\u7B26\u54084n+2\u7684\u901A\u5F0F\u3002\u7531\u4E8E\u91D1\u5C5E\u539F\u5B50\u53EF\u63D0\u4F9B2\u4E2A\u7535\u5B50\uFF0C\u6240\u4EE5\u6709\u4E9B\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF-\u91D1\u5C5E\u5316\u5408\u7269\u5B9E\u9645\u4E0A\u662F\u7A33\u5B9A\u7684\u3002 \u7531\u4E8E\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u7684\u03C0\u7535\u5B50\u603B\u80FD\u91CF\u8981\u9AD8\u4E8E\u76F8\u5E94\u8102\u80AA\u70C3\u2014\u20141,3-\u4E01\u4E8C\u70EF\uFF0C\u56E0\u6B64\u5B83\u88AB\u79F0\u4E3A\u662F\u53CD\u82B3\u9999\u6027\u7684\u3002\u7136\u800C\u6700\u8FD1\u7684\u7EA2\u5916\u5149\u8C31\u6570\u636E\u8868\u660E\uFF0C\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u5E76\u975E\u6B63\u65B9\u5F62\u7ED3\u6784\uFF0C\u800C\u4E3A\u957F\u65B9\u5F62\uFF0C\u800C\u4E141,2-\u4E8C\u6C18\u4EE3-1,3-\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u5B58\u5728\u4E24\u4E2A\u7ACB\u4F53\u5F02\u6784\u4F53\u3002\u8FD9\u8BF4\u660E\u5176\u03C0\u7535\u5B50\u5177\u6709\u90E8\u5206\u5B9A\u57DF\u6027\u8CEA\uFF0C\u56E0\u800C\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u4E5F\u4E0D\u5B8C\u5168\u662F\u53CD\u82B3\u9999\u6027\u7684\u3002\u81F3\u4E8E\u5B83\u4E0D\u662F\u6B63\u65B9\u5F62\u7ED3\u6784\u7684\u539F\u56E0\uFF0C\u53EF\u4EE5\u5C06\u5B83\u770B\u4F5C\u59DC-\u6CF0\u52D2\u6548\u5E94\u5728\u6709\u673A\u5316\u5B66\u4E2D\u7684\u4E00\u4E2A\u7279\u6B8A\u5E94\u7528\u3002 \u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u572835K\u901A\u8FC7\u81EA\u8EABDiels-Alder\u53CD\u5E94\u4E8C\u805A\u3002"@zh . . . . "Cyclobutadien (CBD) ist ein extrem instabiles Dien mit der Summenformel C4H4. Cyclobutadien ist das kleinste Annulen und kann als solches nur bei tiefen Temperaturen in festen Matrizen aus inerten Gasen abgefangen werden, ohne dass es dimerisiert. Es ist ein cyclisches System mit konjugierten Doppelbindungen. Mit einer geraden Zahl von Elektronenpaaren ist es nach der H\u00FCckel-Regel ein Antiaromat und damit ein Diradikal mit niedriger Mesomeriestabilisierungsenergie. Deswegen ist es hochreaktiv und dimerisiert unter fast allen Bedingungen durch die Diels-Alder-Reaktion, die Reaktion findet selbst noch bei \u221278 \u00B0C statt. Dabei bildet sich bevorzugt das endo-Isomer, w\u00E4hrend das exo-Isomer nur als Nebenprodukt entsteht."@de . "1,3-Cyclobutadiene"@en . . . . . "\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3"@ja . . . . . "1100138115"^^ . "Ziklobutadienoa konposatu organiko zikliko antiaromatikoa da, C4H4 formula duena. Bi lotura bikoitz konjugatu ditu eta, hortaz dieno bat ere da."@eu . . "Cyclobuta-1,3-diene"@en . "Cyklobutadien (C4H4) je vysoce nestabiln\u00ED organick\u00E1 slou\u010Denina, maj\u00EDc\u00ED nejmen\u0161\u00ED mo\u017En\u00FD cyklick\u00FD uhl\u00EDkov\u00FD \u0159et\u011Bzec. Ve voln\u00E9 form\u011B p\u0159ech\u00E1z\u00ED b\u011Bhem n\u011Bkolika sekund na buta-1,3-dien. Jej\u00ED molekuly lze stabilizovat pouze za velmi n\u00EDzk\u00FDch teplot v matici z nete\u010Dn\u00E9ho plynu."@cs . . . . "Cyclobuta-1,3-diene"@en . . . "\u0426\u0438\u043A\u043B\u043E\u0431\u0443\u0442\u0430\u0434\u0438\u0435\u043D"@ru . . . . . . . . . . . . . . . . . "Ziklobutadieno"@eu . . . . . . . "\u062D\u0644\u0642\u064A \u0627\u0644\u0628\u0648\u062A\u0627\u062F\u064A\u064A\u0646"@ar . "120"^^ . . "Cyclobutadiene is an organic compound with the formula C4H4. It is very reactive owing to its tendency to dimerize. Although the parent compound has not been isolated, some substituted derivatives are robust and a single molecule of cyclobutadiene is quite stable. Since the compound degrades by a bimolecular process, the species can be observed by matrix isolation techniques at temperatures below 35 K. It is thought to adopt a rectangular structure."@en . . . "Cyclobutadiene"@en . "Cyclobutadi\u00E8ne"@fr . "\u0426\u0438\u043A\u043B\u043E\u0431\u0443\u0442\u0430\u0434\u0438\u0435\u043D ( [4]-\u0430\u043D\u043D\u0443\u043B\u0435\u043D )\u2014 \u043E\u0440\u0433\u0430\u043D\u0438\u0447\u0435\u0441\u043A\u043E\u0435 \u0441\u043E\u0435\u0434\u0438\u043D\u0435\u043D\u0438\u0435, \u0447\u0435\u0442\u044B\u0440\u0451\u0445\u0447\u043B\u0435\u043D\u043D\u044B\u0439 \u0446\u0438\u043A\u043B \u0441 \u0430\u043B\u044C\u0442\u0435\u0440\u043D\u0438\u0440\u043E\u0432\u0430\u043D\u043D\u044B\u043C\u0438 (\u0447\u0435\u0440\u0435\u0434\u0443\u044E\u0449\u0438\u043C\u0438\u0441\u044F) \u0434\u0432\u043E\u0439\u043D\u044B\u043C\u0438 \u0441\u0432\u044F\u0437\u044F\u043C\u0438. \u0415\u0433\u043E \u0431\u0440\u0443\u0442\u0442\u043E-\u0444\u043E\u0440\u043C\u0443\u043B\u0430 \u2014 C4H4. \u0412 \u0441\u0432\u043E\u0431\u043E\u0434\u043D\u043E\u043C \u0441\u043E\u0441\u0442\u043E\u044F\u043D\u0438\u0438 \u0446\u0438\u043A\u043B\u043E\u0431\u0443\u0442\u0430\u0434\u0438\u0435\u043D \u043A\u0440\u0430\u0439\u043D\u0435 \u043D\u0435\u0443\u0441\u0442\u043E\u0439\u0447\u0438\u0432 \u0438 \u0434\u0430\u0436\u0435 \u043F\u0440\u0438 \u043D\u0438\u0437\u043A\u0438\u0445 \u0442\u0435\u043C\u043F\u0435\u0440\u0430\u0442\u0443\u0440\u0430\u0445 \u043E\u0447\u0435\u043D\u044C \u0431\u044B\u0441\u0442\u0440\u043E \u0434\u0438\u043C\u0435\u0440\u0438\u0437\u0443\u0435\u0442\u0441\u044F. \u041C\u043E\u043B\u0435\u043A\u0443\u043B\u0430 \u0446\u0438\u043A\u043B\u043E\u0431\u0443\u0442\u0430\u0434\u0438\u0435\u043D\u0430 \u043F\u0440\u0435\u0434\u0441\u0442\u0430\u0432\u043B\u044F\u0435\u0442 \u0441\u043E\u0431\u043E\u0439 \u0432\u044B\u0442\u044F\u043D\u0443\u0442\u044B\u0439 \u043F\u0440\u044F\u043C\u043E\u0443\u0433\u043E\u043B\u044C\u043D\u0438\u043A. \u0425\u043E\u0442\u044F \u0434\u0430\u043D\u043D\u043E\u0435 \u0441\u043E\u0435\u0434\u0438\u043D\u0435\u043D\u0438\u0435 \u0441\u043F\u043E\u0441\u043E\u0431\u043D\u043E \u043E\u0431\u0440\u0430\u0437\u043E\u0432\u044B\u0432\u0430\u0442\u044C \u0437\u0430\u043C\u043A\u043D\u0443\u0442\u0443\u044E \u03C0-\u0441\u0438\u0441\u0442\u0435\u043C\u0443, \u043F\u043E \u043F\u0440\u0430\u0432\u0438\u043B\u0443 \u0425\u044E\u043A\u043A\u0435\u043B\u044F \u043E\u043D\u043E \u044F\u0432\u043B\u044F\u0435\u0442\u0441\u044F , \u043F\u043E\u0441\u043A\u043E\u043B\u044C\u043A\u0443 \u0441\u043E\u0434\u0435\u0440\u0436\u0438\u0442 4n \u03C0-\u044D\u043B\u0435\u043A\u0442\u0440\u043E\u043D\u043E\u0432 (\u0432 \u0434\u0430\u043D\u043D\u043E\u043C \u0441\u043B\u0443\u0447\u0430\u0435 n = 1). \u042D\u0442\u043E \u0437\u043D\u0430\u0447\u0438\u0442, \u0447\u0442\u043E \u043F\u0440\u0438 \u043E\u0431\u0440\u0430\u0437\u043E\u0432\u0430\u043D\u0438\u0438 \u0441\u043E\u043F\u0440\u044F\u0436\u0435\u043D\u043D\u043E\u0439 \u03C0-\u0441\u0438\u0441\u0442\u0435\u043C\u044B \u043E\u0431\u0449\u0430\u044F \u044D\u043D\u0435\u0440\u0433\u0438\u044F \u043C\u043E\u043B\u0435\u043A\u0443\u043B\u044B \u043F\u043E\u0432\u044B\u0441\u0438\u0442\u0441\u044F. \u0418 \u0434\u0435\u0439\u0441\u0442\u0432\u0438\u0442\u0435\u043B\u044C\u043D\u043E, \u0435\u0441\u043B\u0438 \u043D\u0430\u0440\u0438\u0441\u043E\u0432\u0430\u0442\u044C \u0434\u043B\u044F \u0446\u0438\u043A\u043B\u043E\u0431\u0443\u0442\u0430\u0434\u0438\u0435\u043D\u0430, \u0442\u043E \u043B\u0435\u0433\u043A\u043E \u043C\u043E\u0436\u043D\u043E \u0443\u0432\u0438\u0434\u0435\u0442\u044C, \u0447\u0442\u043E \u0441\u043E\u043F\u0440\u044F\u0436\u0451\u043D\u043D\u0430\u044F \u0441\u0438\u0441\u0442\u0435\u043C\u0430 \u0431\u0443\u0434\u0435\u0442 \u043F\u0440\u0435\u0434\u0441\u0442\u0430\u0432\u043B\u044F\u0442\u044C \u0441\u043E\u0431\u043E\u0439 . \u0414\u043B\u044F \u0442\u043E\u0433\u043E, \u0447\u0442\u043E\u0431\u044B \u0434\u0430\u043D\u043D\u0430\u044F \u0441\u0438\u0441\u0442\u0435\u043C\u0430 \u0441\u0442\u0430\u043B\u0430 \u0430\u0440\u043E\u043C\u0430\u0442\u0438\u0447\u0435\u0441\u043A\u043E\u0439, \u043D\u0430\u0434\u043E \u043B\u0438\u0431\u043E \u0432\u0432\u0435\u0441\u0442\u0438 \u0432 \u043D\u0435\u0451 \u0434\u0432\u0430 \u044D\u043B\u0435\u043A\u0442\u0440\u043E\u043D\u0430, \u043B\u0438\u0431\u043E \u043E\u0442\u043D\u044F\u0442\u044C \u0438\u0445, \u0441 \u043E\u0431\u0440\u0430\u0437\u043E\u0432\u0430\u043D\u0438\u0435\u043C \u0434\u0438\u0430\u043D\u0438\u043E\u043D\u0430 \u0438\u043B\u0438 \u0434\u0438\u043A\u0430\u0442\u0438\u043E\u043D\u0430, \u0441\u043E\u043E\u0442\u0432\u0435\u0442\u0441\u0442\u0432\u0435\u043D\u043D\u043E. \u041F\u043E\u043B\u0443\u0447\u0430\u044E\u0449\u0438\u0435\u0441\u044F \u0441\u043E\u0435\u0434\u0438\u043D\u0435\u043D\u0438\u044F \u0433\u043E\u0440\u0430\u0437\u0434\u043E \u0441\u0442\u0430\u0431\u0438\u043B\u044C\u043D\u0435\u0435 \u0446\u0438\u043A\u043B\u043E\u0431\u0443\u0442\u0430\u0434\u0438\u0435\u043D\u0430 \u0438 \u043C\u043E\u0433\u0443\u0442 \u0431\u044B\u0442\u044C \u0432\u044B\u0434\u0435\u043B\u0435\u043D\u044B."@ru . . . . "Cyclobutadiene is an organic compound with the formula C4H4. It is very reactive owing to its tendency to dimerize. Although the parent compound has not been isolated, some substituted derivatives are robust and a single molecule of cyclobutadiene is quite stable. Since the compound degrades by a bimolecular process, the species can be observed by matrix isolation techniques at temperatures below 35 K. It is thought to adopt a rectangular structure."@en . "1,3-\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3 (1,3-cyclobutadiene) \u306F\u5206\u5B50\u5F0F\u304C C4H4 \u3068\u8868\u3055\u308C\u308B\u30014\u54E1\u74B0\u306B2\u500B\u306E\u4E8C\u91CD\u7D50\u5408\u3092\u6301\u3063\u305F\u6709\u6A5F\u5316\u5408\u7269\u3067\u3042\u308B\u3002\u6700\u3082\u5C0F\u3055\u3044\u30A2\u30CC\u30EC\u30F3\uFF08[4] \u30A2\u30CC\u30EC\u30F3\uFF09\u3067\u3042\u308B\u3002\u8D64\u5916\u5206\u5149\u6CD5\u306B\u3088\u308A\u57FA\u5E95\u72B6\u614B\u3067\u306F\u9577\u65B9\u5F62\u306E\u69CB\u9020\u3067\u3042\u308B\u3053\u3068\u304C\u78BA\u8A8D\u3055\u308C\u3066\u3044\u308B\u3002\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306F\u7406\u8AD6\u8A08\u7B97\u3084\u7F6E\u63DB\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306E\u5206\u5149\u5206\u6790\u3068\u7D50\u6676\u5B66\u7684\u7814\u7A76\u306B\u57FA\u3065\u3044\u3066\u3001\u9577\u65B9\u5F62/\u975E\u5E73\u9762\u306E\u57FA\u5E95\u72B6\u614B\u3068\u6B63\u65B9\u5F62\u306E\u52B1\u8D77\u4E09\u91CD\u9805\u72B6\u614B\u306E\u5BFE\u306E\u9593\u306E\u5E73\u8861\u72B6\u614B\u306B\u3042\u308B\u3068\u8003\u3048\u3089\u308C\u3066\u3044\u308B\u3002\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306F\u4EA4\u4E92\u306B\u4E26\u3093\u3060\u5358\u7D50\u5408\u3068\u4E8C\u91CD\u7D50\u5408\u3092\u6301\u3063\u3066\u3044\u308B\u304C\u3001\u30D2\u30E5\u30C3\u30B1\u30EB\u5247\u3092\u6E80\u305F\u3057\u3066\u304A\u3089\u305A\u5E73\u9762\u69CB\u9020\u306F\u4E09\u91CD\u9805\u306E\u4E0D\u5B89\u5B9A\u306A\u53CD\u82B3\u9999\u65CF\u5206\u5B50\u3067\u3042\u308B\u3068\u4E88\u6E2C\u3055\u308C\u3066\u3044\u308B\u3002\u4E00\u90E8\u306E\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3-\u91D1\u5C5E\u5316\u5408\u7269\u306F\u5B89\u5B9A\u3067\u3042\u308B\u3002\u3053\u308C\u306F\u91D1\u5C5E\u539F\u5B50\u304C\u7CFB\u306B\u3082\u30462\u96FB\u5B50\u3092\u4E0E\u3048\u308B\u3053\u3068\u304C\u539F\u56E0\u3067\u3042\u308B\u3068\u8003\u3048\u3089\u308C\u308B\uFF08\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u30B8\u30A2\u30CB\u30AA\u30F3\u7A2E\u306E\u03C0\u96FB\u5B50\u6570\u306F6\u500B\u3068\u306A\u308A\u30D2\u30E5\u30C3\u30B1\u30EB\u5247\u3092\u6E80\u305F\u3059\u305F\u3081\u82B3\u9999\u65CF\u6027\u3092\u793A\u3057\u5B89\u5B9A\u3068\u306A\u308B\uFF09\u3002\u4E00\u91CD\u9805\u72B6\u614B\u3078\u306E\u5E73\u9762\u3001\u9577\u65B9\u5F62\u6B6A\u307F\u306F\u30E4\u30FC\u30F3\u30FB\u30C6\u30E9\u30FC\u52B9\u679C\u304C\u539F\u56E0\u3067\u3042\u308B\u3002\u30C6\u30C8\u30E9-tert-\u30D6\u30C1\u30EB\u7F6E\u63DB\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306FX\u7DDA\u7D50\u6676\u69CB\u9020\u3092\u6C7A\u5B9A\u3059\u308B\u306E\u306B\u5341\u5206\u5B89\u5B9A\u3067\u3042\u308A\u3001\u3053\u306E\u5206\u6790\u306B\u3088\u3063\u3066\u6B6A\u3093\u3060\u975E\u5E73\u9762\u5E7E\u4F55\u69CB\u9020\u3068\u5206\u5B50\u4E2D\u306EC\u2013C\u4E8C\u91CD\u7D50\u5408\u304C\u901A\u5E38\u3088\u308A\u3082\u9577\u3044\uFF08\u89B3\u6E2C\u50241.464 \u00C5\u3001\u671F\u5F85\u50241.34 \u00C5\uFF09\u3053\u3068\u304C\u660E\u3089\u304B\u306B\u3055\u308C\u305F\u3002"@ja . . . . . "100"^^ . . . . "[4]Annulene"@en . . . "\u062D\u0644\u0642\u064A \u0627\u0644\u0628\u0648\u062A\u0627\u062F\u064A\u064A\u0646 \u0647\u0648 \u0623\u0635\u063A\u0631 [\"\u0625\u0646\"]-\u0623\u0646\u0648\u0644\u064A\u0646 ([4-]-\u0623\u0646\u0648\u0644\u064A\u0646), \u0648\u0647\u0648 \u0647\u064A\u062F\u0631\u0648\u0643\u0631\u0628\u0648\u0646 \u063A\u064A\u0631 \u062B\u0627\u0628\u062A \u0639\u0644\u0649 \u0627\u0644\u0625\u0637\u0644\u0627\u0642 \u0648\u0644\u0647 \u0641\u062A\u0631\u0629 \u0639\u0645\u0631 \u0623\u0642\u0644 \u0645\u0646 5 \u062B\u0648\u0627\u0646\u064A \u0641\u064A \u062D\u0627\u0644\u062A\u0647 \u0627\u0644\u062D\u0631\u0629. \u0648\u0644\u0647 \u0627\u0644\u0635\u064A\u063A\u0629 \u0627\u0644\u0643\u064A\u0645\u064A\u0627\u0626\u064A\u0629 C4H4 \u0648\u0628\u0646\u0627\u0621 \u0639\u0644\u0649 \u0634\u0643\u0644 \u0645\u0633\u062A\u0637\u064A\u0644 (\u0623\u0648 \u064A\u0645\u0643\u0646 \u0623\u0646 \u064A\u0643\u0648\u0646 \u0645\u0631\u0628\u0639 \u0627\u0641\u062A\u0631\u0627\u0636\u064A\u0627). \u0648\u0628\u0627\u0644\u0631\u063A\u0645 \u0645\u0646 \u0623\u0646 \u0644\u0647 \u0631\u0648\u0627\u0628\u0637 \u0623\u062D\u0627\u062F\u064A\u0629 \u0648\u0631\u0648\u0627\u0628\u0637 \u062B\u0646\u0627\u0626\u064A\u0629 \u062A\u0633\u0627\u0647\u0645\u064A\u0629 \u0645\u062A\u062A\u0627\u0644\u064A\u0629 \u0641\u0625\u0646\u0647 \u0644\u0627 \u064A\u062A\u0628\u0639 \u0642\u0627\u0639\u062F\u0629 \u0647\u0648\u0643\u0644. \u0648\u062A\u0643\u0648\u0646 \u0637\u0627\u0642\u0629 \u0627\u0644\u0625\u0644\u0643\u062A\u0631\u0648\u0646\u0627\u062A \u0628\u0627\u064A \u0644\u0644\u0628\u064A\u0648\u062A\u0627\u062F\u0627\u064A\u064A\u0646 \u0627\u0644\u062D\u0644\u0642\u064A \u0623\u0639\u0644\u0649 \u0645\u0646 \u0627\u0644\u0637\u0627\u0642\u0629 \u0627\u0644\u0648\u062C\u0648\u062F\u0629 \u0641\u064A \u0634\u0643\u0644 \u0627\u0644\u0633\u0644\u0633\u0644\u0629 \u0627\u0644\u0645\u0641\u062A\u0648\u062D\u0629, 3,1-\u0628\u064A\u0648\u062A\u0627\u062F\u0627\u064A\u064A\u0646, \u0648\u0644\u0630\u0627 \u0641\u0625\u0646\u0647 \u064A\u0645\u064A\u0644 \u0623\u0646 \u064A\u0643\u0648\u0646 \u0636\u062F \u0623\u0631\u0648\u0645\u0627\u062A\u064A \u0639\u0644\u0649 \u0623\u0646 \u064A\u0643\u0648\u0646 \u0623\u0631\u0648\u0645\u0627\u062A\u064A. \u0648\u0646\u062A\u064A\u062C\u0629 \u0644\u0630\u0644\u0643\u060C \u0641\u0625\u0646\u0647 \u0639\u0627\u0644\u0649 \u0627\u0644\u0646\u0634\u0627\u0637 \u0648\u0644\u0647 \u0641\u062A\u0631\u0629 \u0639\u0645\u0631 \u0642\u0635\u064A\u0631\u0629 \u0644\u0644\u063A\u0627\u064A\u0629. \u0648\u0644\u0630\u0627 \u0641\u0625\u0646 \u0627\u0644\u0628\u064A\u0648\u062A\u0627\u062F\u0627\u064A\u064A\u0646 \u0627\u0644\u062D\u0644\u0642\u0649 \u064A\u062A\u0641\u0627\u0639\u0644 \u062C\u0632\u064A\u0626\u0627\u0646 \u0645\u0646\u0647 \u0644\u064A\u0646\u062A\u062C\u0648\u0627 \u062B\u0646\u0627\u0626\u064A \u0627\u0644\u0648\u062D\u062F\u0627\u062A (dimer) \u0639\u0646 \u0637\u0631\u064A\u0642 \u062A\u0641\u0627\u0639\u0644 \u062F\u064A\u0644\u0632 \u0623\u0644\u062F\u0631 \u062A\u062D\u062A \u0623\u064A \u0638\u0631\u0648\u0641 \u062A\u0642\u0631\u064A\u0628\u0627\u060C \u062D\u062A\u0649 \u0641\u064A \u062F\u0631\u062C\u0629 \u062D\u0631\u0627\u0631\u0629 -78 C \u00B0. \u0648\u0644\u0642\u062F \u062A\u0645 \u062A\u0635\u0646\u064A\u0639 \u0627\u0644\u0628\u064A\u0648\u062A\u0627\u062F\u0627\u064A\u064A\u0646 \u0627\u0644\u062D\u0644\u0642\u064A \u0641\u064A \u0639\u0627\u0645 1965 \u0628\u0639\u062F \u0639\u062F\u0629 \u0645\u062D\u0627\u0648\u0644\u0627\u062A \u0639\u0646 \u0637\u0631\u064A\u0642 \u0631\u0648\u0644\u0627\u0646\u062F \u0628\u064A\u062A\u064A\u062A \u0645\u0646 \u062C\u0627\u0645\u0639\u0629 \u062A\u0643\u0633\u0627\u0633, \u0648\u0644\u0645 \u064A\u0633\u062A\u0637\u064A\u0639 \u0641\u0635\u0644\u0647. \u0627\u0644\u0628\u064A\u0648\u062A\u0627\u062F\u0627\u064A\u064A\u0646 \u0627\u0644\u062D\u0644\u0642\u064A \u064A\u0645\u0643\u0646\u0645 \u0627\u0646 \u064A\u0646\u062A\u062C \u0645\u0646 \u0645\u0631\u0643\u0628\u0627\u062A \u0627\u0644\u0628\u064A\u0648\u062A\u0627\u062F\u0627\u064A\u064A\u0646 \u0627\u0644\u062D\u0644\u0642\u064A \u0627\u0644\u0641\u0644\u0632\u064A\u0629, \u0641\u0645\u062B\u0644\u0627, C4H4Fe(CO)3 \u0645\u0639 . \u0648\u0647\u0630\u0627 \u0627\u0644\u0645\u0639\u0642\u062F \u062D\u062F\u064A\u062F \u0628\u064A\u0648\u062A\u0627\u062F\u0627\u064A\u064A\u0646 \u062A\u0631\u0627\u064A \u0643\u0631\u0628\u0648\u0646\u064A\u0644 \u062A\u0645 \u062A\u062D\u0636\u064A\u0631\u0647 \u0645\u0646 Fe4(CO)9 \u0645\u0639 \u0633\u064A\u0633-\u062F\u0627\u064A \u0643\u0644\u0648\u0631\u0648 \u0633\u064A\u0643\u0644\u0648 \u0628\u064A\u0648\u062A\u0627\u062F\u0627\u064A\u064A\u0646."@ar . . . . . . . "Il ciclobutadiene \u00E8 il pi\u00F9 piccolo [n]annulene (un [4]annulene) e possiede un tempo di esistenza minore di cinque secondi allo stato libero. Ha formula chimica C4H4 e ha struttura rettangolare confermata dalle tecniche a raggi infrarossi. Questa evidenza contrasta con la geometria quadrata predetta dalla semplice teoria di H\u00FCckel. Bench\u00E9 possegga doppi legami coniugati, avendo 4 elettroni \u03C0 non segue la regola di H\u00FCckel e non \u00E8 un composto aromatico. Trattasi, piuttosto, di un biradicale. Alcuni composti metallorganici del ciclobutadiene sono stabili grazie al contributo elettronico dell'atomo metallico che fornendo due elettroni favorisce la stabilizzazione della struttura. Sono noti anche derivati ciclobutadiene-sostituiti stabili a temperatura ambiente. L'energia degli elettroni \u03C0 del ciclobutadiene \u00E8 maggiore rispetto a quella che caratterizza la controparte a catena aperta rappresentata dall'1,3-butadiene, e quindi si dice che questo composto \u00E8 antiaromatico piuttosto che aromatico. Come risultato di ci\u00F2, la molecola in questione \u00E8 altamente reattiva e possiede un tempo di vita molto breve. Il ciclobutadiene dimerizza tramite reazione di Diels-Alder fino a temperatura di -78 \u00B0C."@it . . . . "El ciclobutadieno es un compuesto org\u00E1nico c\u00EDclico con dos dobles enlaces (dieno) conjugados de f\u00F3rmula C4H4. Es muy reactivo debido a su tendencia a dimerizarse. Aunque el compuesto original no se ha aislado, algunos derivados sustituidos son robustos y una sola mol\u00E9cula de ciclobutadieno es bastante estable. Como el compuesto se degrada por un proceso bimolecular a 1,3-butadieno, la especie solo se puede observar mediante t\u00E9cnicas de aislamiento en matrices inertes de gases inertes a bajas temperaturas (temperaturas inferiores a 35 K) quedando atrapada sin poder dimerizarse. A temperaturas superiores tiende a dimerizar por medio de la reacci\u00F3n de Diels-Alder, incluso a -78 \u00B0C. El is\u00F3mero endo se forma preferentemente, mientras que el is\u00F3mero exo se forma solo como un subproducto:\u200B\u200B\u200B El ciclobutadieno es un ligando estable en muchos complejos met\u00E1licos. La raz\u00F3n de esto es que dos electrones se desplazan del metal a los orbitales del ligando, lo que da como resultado un sistema de 6 electrones-\u03C0 arom\u00E1ticos. Luego generalmente se puede separar del centro met\u00E1lico oxidativamente (por ejemplo, por nitrato de cerio (IV)).\u200B\u200B"@es . . . . . . . "Cyclobutadieen is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. Het is het kleinste annuleen, namelijk [4]-annuleen. Cyclobutadieen is een zeer instabiele koolwaterstof: in de vrije toestand heeft het een levensduur van nog geen 5 seconden. Het tetra-tert-butylderivaat is wel stabiel genoeg."@nl . "Cyclobutadien"@de . . . "Ciclobutadieno \u00E9 o menor [n]- ([4]-anuleno), um extremamente inst\u00E1vel hidrocarboneto tendo um tempo de vida mais curto que cinco segundos no estado livre. Tem f\u00F3rmula qu\u00EDmica C4H4 e uma estrutura retangular verificada por estudos de infra-vermelho."@pt . "Cyclobutadiene-3D-vdW.png"@en . . . . . . . "1,3-\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3 (1,3-cyclobutadiene) \u306F\u5206\u5B50\u5F0F\u304C C4H4 \u3068\u8868\u3055\u308C\u308B\u30014\u54E1\u74B0\u306B2\u500B\u306E\u4E8C\u91CD\u7D50\u5408\u3092\u6301\u3063\u305F\u6709\u6A5F\u5316\u5408\u7269\u3067\u3042\u308B\u3002\u6700\u3082\u5C0F\u3055\u3044\u30A2\u30CC\u30EC\u30F3\uFF08[4] \u30A2\u30CC\u30EC\u30F3\uFF09\u3067\u3042\u308B\u3002\u8D64\u5916\u5206\u5149\u6CD5\u306B\u3088\u308A\u57FA\u5E95\u72B6\u614B\u3067\u306F\u9577\u65B9\u5F62\u306E\u69CB\u9020\u3067\u3042\u308B\u3053\u3068\u304C\u78BA\u8A8D\u3055\u308C\u3066\u3044\u308B\u3002\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306F\u7406\u8AD6\u8A08\u7B97\u3084\u7F6E\u63DB\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306E\u5206\u5149\u5206\u6790\u3068\u7D50\u6676\u5B66\u7684\u7814\u7A76\u306B\u57FA\u3065\u3044\u3066\u3001\u9577\u65B9\u5F62/\u975E\u5E73\u9762\u306E\u57FA\u5E95\u72B6\u614B\u3068\u6B63\u65B9\u5F62\u306E\u52B1\u8D77\u4E09\u91CD\u9805\u72B6\u614B\u306E\u5BFE\u306E\u9593\u306E\u5E73\u8861\u72B6\u614B\u306B\u3042\u308B\u3068\u8003\u3048\u3089\u308C\u3066\u3044\u308B\u3002\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306F\u4EA4\u4E92\u306B\u4E26\u3093\u3060\u5358\u7D50\u5408\u3068\u4E8C\u91CD\u7D50\u5408\u3092\u6301\u3063\u3066\u3044\u308B\u304C\u3001\u30D2\u30E5\u30C3\u30B1\u30EB\u5247\u3092\u6E80\u305F\u3057\u3066\u304A\u3089\u305A\u5E73\u9762\u69CB\u9020\u306F\u4E09\u91CD\u9805\u306E\u4E0D\u5B89\u5B9A\u306A\u53CD\u82B3\u9999\u65CF\u5206\u5B50\u3067\u3042\u308B\u3068\u4E88\u6E2C\u3055\u308C\u3066\u3044\u308B\u3002\u4E00\u90E8\u306E\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3-\u91D1\u5C5E\u5316\u5408\u7269\u306F\u5B89\u5B9A\u3067\u3042\u308B\u3002\u3053\u308C\u306F\u91D1\u5C5E\u539F\u5B50\u304C\u7CFB\u306B\u3082\u30462\u96FB\u5B50\u3092\u4E0E\u3048\u308B\u3053\u3068\u304C\u539F\u56E0\u3067\u3042\u308B\u3068\u8003\u3048\u3089\u308C\u308B\uFF08\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u30B8\u30A2\u30CB\u30AA\u30F3\u7A2E\u306E\u03C0\u96FB\u5B50\u6570\u306F6\u500B\u3068\u306A\u308A\u30D2\u30E5\u30C3\u30B1\u30EB\u5247\u3092\u6E80\u305F\u3059\u305F\u3081\u82B3\u9999\u65CF\u6027\u3092\u793A\u3057\u5B89\u5B9A\u3068\u306A\u308B\uFF09\u3002\u4E00\u91CD\u9805\u72B6\u614B\u3078\u306E\u5E73\u9762\u3001\u9577\u65B9\u5F62\u6B6A\u307F\u306F\u30E4\u30FC\u30F3\u30FB\u30C6\u30E9\u30FC\u52B9\u679C\u304C\u539F\u56E0\u3067\u3042\u308B\u3002\u30C6\u30C8\u30E9-tert-\u30D6\u30C1\u30EB\u7F6E\u63DB\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306FX\u7DDA\u7D50\u6676\u69CB\u9020\u3092\u6C7A\u5B9A\u3059\u308B\u306E\u306B\u5341\u5206\u5B89\u5B9A\u3067\u3042\u308A\u3001\u3053\u306E\u5206\u6790\u306B\u3088\u3063\u3066\u6B6A\u3093\u3060\u975E\u5E73\u9762\u5E7E\u4F55\u69CB\u9020\u3068\u5206\u5B50\u4E2D\u306EC\u2013C\u4E8C\u91CD\u7D50\u5408\u304C\u901A\u5E38\u3088\u308A\u3082\u9577\u3044\uFF08\u89B3\u6E2C\u50241.464 \u00C5\u3001\u671F\u5F85\u50241.34 \u00C5\uFF09\u3053\u3068\u304C\u660E\u3089\u304B\u306B\u3055\u308C\u305F\u3002 \u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306E\u03C0\u96FB\u5B50\u30A8\u30CD\u30EB\u30AE\u30FC\u306F\u3001\u5BFE\u5FDC\u3059\u308B\u9396\u72B6\u5206\u5B50\u306E1,3-\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u3088\u308A\u3082\u9AD8\u3044\u3002\u3057\u305F\u304C\u3063\u3066\u3001\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306F\u300C\u82B3\u9999\u65CF\u300D\u3067\u306F\u306A\u304F\u53CD\u82B3\u9999\u65CF\u3067\u3042\u308B\u3068\u8A00\u308F\u308C\u308B\u3002\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u306E\u96FB\u5B50\u72B6\u614B\u306F\u69D8\u3005\u306A\u8A08\u7B97\u624B\u6CD5\u306B\u3088\u3063\u3066\u8ABF\u3079\u3089\u308C\u3066\u304D\u305F\u3002\u4E00\u91CD\u9805\u72B6\u614B\u306F\u9577\u65B9\u5F62\u69CB\u9020\u3092\u6301\u3064\u3002\u7B2C\u4E00\u52B1\u8D77\u72B6\u614B\u306F\u5E73\u9762\u5E7E\u4F55\u69CB\u9020\u3092\u6301\u3064\u4E09\u91CD\u9805\u3067\u3042\u308B\u3002\u9577\u65B9\u5F62\u69CB\u9020\u306F2\u3064\u306E\u7570\u306A\u308B1,2-\u30B8\u30E5\u30FC\u30C6\u30EA\u30AA-1,3-\u30B7\u30AF\u30ED\u30D6\u30BF\u30B8\u30A8\u30F3\u7ACB\u4F53\u7570\u6027\u4F53\u306E\u5B58\u5728\u3068\u4E00\u81F4\u3059\u308B\u3002\u3053\u308C\u306F\u3001\u03C0\u96FB\u5B50\u304C\u5C40\u5728\u5316\u3057\u3066\u304A\u308A\u3001\u3086\u3048\u306B\u82B3\u9999\u65CF\u3068\u306F\u898B\u306A\u3055\u308C\u306A\u3044\u3053\u3068\u3092\u793A\u3057\u3066\u3044\u308B\u3002"@ja . "\u062D\u0644\u0642\u064A \u0627\u0644\u0628\u0648\u062A\u0627\u062F\u064A\u064A\u0646 \u0647\u0648 \u0623\u0635\u063A\u0631 [\"\u0625\u0646\"]-\u0623\u0646\u0648\u0644\u064A\u0646 ([4-]-\u0623\u0646\u0648\u0644\u064A\u0646), \u0648\u0647\u0648 \u0647\u064A\u062F\u0631\u0648\u0643\u0631\u0628\u0648\u0646 \u063A\u064A\u0631 \u062B\u0627\u0628\u062A \u0639\u0644\u0649 \u0627\u0644\u0625\u0637\u0644\u0627\u0642 \u0648\u0644\u0647 \u0641\u062A\u0631\u0629 \u0639\u0645\u0631 \u0623\u0642\u0644 \u0645\u0646 5 \u062B\u0648\u0627\u0646\u064A \u0641\u064A \u062D\u0627\u0644\u062A\u0647 \u0627\u0644\u062D\u0631\u0629. \u0648\u0644\u0647 \u0627\u0644\u0635\u064A\u063A\u0629 \u0627\u0644\u0643\u064A\u0645\u064A\u0627\u0626\u064A\u0629 C4H4 \u0648\u0628\u0646\u0627\u0621 \u0639\u0644\u0649 \u0634\u0643\u0644 \u0645\u0633\u062A\u0637\u064A\u0644 (\u0623\u0648 \u064A\u0645\u0643\u0646 \u0623\u0646 \u064A\u0643\u0648\u0646 \u0645\u0631\u0628\u0639 \u0627\u0641\u062A\u0631\u0627\u0636\u064A\u0627). \u0648\u0628\u0627\u0644\u0631\u063A\u0645 \u0645\u0646 \u0623\u0646 \u0644\u0647 \u0631\u0648\u0627\u0628\u0637 \u0623\u062D\u0627\u062F\u064A\u0629 \u0648\u0631\u0648\u0627\u0628\u0637 \u062B\u0646\u0627\u0626\u064A\u0629 \u062A\u0633\u0627\u0647\u0645\u064A\u0629 \u0645\u062A\u062A\u0627\u0644\u064A\u0629 \u0641\u0625\u0646\u0647 \u0644\u0627 \u064A\u062A\u0628\u0639 \u0642\u0627\u0639\u062F\u0629 \u0647\u0648\u0643\u0644."@ar . . . . "\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u662F\u6700\u7B80\u5355\u7684[n]-\u8F6E\u70EF\uFF08[4]-\u8F6E\u70EF\uFF09\uFF0C\u5316\u5B66\u5F0F\u4E3AC4H4\u3002\u5B83\u662F\u4E00\u79CD\u6781\u4E0D\u7A33\u5B9A\u7684\u78B3\u6C22\u5316\u5408\u7269\uFF0C\u4EC5\u80FD\u5355\u72EC\u5B58\u57285\u79D2\u949F\u3002\u5C3D\u7BA1\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u542B\u6709\u4EA4\u66FF\u7684\u5355\u53CC\u952E\uFF0C\u4F46\u662F\u5B83\u4E0D\u7B26\u5408\u4F11\u514B\u5C14\u89C4\u5219\uFF0C\u56E0\u4E3A\u5B83\u53EA\u67094\u4E2A\u03C0\u7535\u5B50\uFF0C\u4E0D\u7B26\u54084n+2\u7684\u901A\u5F0F\u3002\u7531\u4E8E\u91D1\u5C5E\u539F\u5B50\u53EF\u63D0\u4F9B2\u4E2A\u7535\u5B50\uFF0C\u6240\u4EE5\u6709\u4E9B\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF-\u91D1\u5C5E\u5316\u5408\u7269\u5B9E\u9645\u4E0A\u662F\u7A33\u5B9A\u7684\u3002 \u7531\u4E8E\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u7684\u03C0\u7535\u5B50\u603B\u80FD\u91CF\u8981\u9AD8\u4E8E\u76F8\u5E94\u8102\u80AA\u70C3\u2014\u20141,3-\u4E01\u4E8C\u70EF\uFF0C\u56E0\u6B64\u5B83\u88AB\u79F0\u4E3A\u662F\u53CD\u82B3\u9999\u6027\u7684\u3002\u7136\u800C\u6700\u8FD1\u7684\u7EA2\u5916\u5149\u8C31\u6570\u636E\u8868\u660E\uFF0C\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u5E76\u975E\u6B63\u65B9\u5F62\u7ED3\u6784\uFF0C\u800C\u4E3A\u957F\u65B9\u5F62\uFF0C\u800C\u4E141,2-\u4E8C\u6C18\u4EE3-1,3-\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u5B58\u5728\u4E24\u4E2A\u7ACB\u4F53\u5F02\u6784\u4F53\u3002\u8FD9\u8BF4\u660E\u5176\u03C0\u7535\u5B50\u5177\u6709\u90E8\u5206\u5B9A\u57DF\u6027\u8CEA\uFF0C\u56E0\u800C\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u4E5F\u4E0D\u5B8C\u5168\u662F\u53CD\u82B3\u9999\u6027\u7684\u3002\u81F3\u4E8E\u5B83\u4E0D\u662F\u6B63\u65B9\u5F62\u7ED3\u6784\u7684\u539F\u56E0\uFF0C\u53EF\u4EE5\u5C06\u5B83\u770B\u4F5C\u59DC-\u6CF0\u52D2\u6548\u5E94\u5728\u6709\u673A\u5316\u5B66\u4E2D\u7684\u4E00\u4E2A\u7279\u6B8A\u5E94\u7528\u3002 \u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF\u572835K\u901A\u8FC7\u81EA\u8EABDiels-Alder\u53CD\u5E94\u4E8C\u805A\u3002"@zh . "Cyclobutadiene"@en . "443547917"^^ . "Cyclobutadiene"@en . "\u0426\u0438\u043A\u043B\u043E\u0431\u0443\u0442\u0430\u0434\u0438\u0435\u043D ( [4]-\u0430\u043D\u043D\u0443\u043B\u0435\u043D )\u2014 \u043E\u0440\u0433\u0430\u043D\u0438\u0447\u0435\u0441\u043A\u043E\u0435 \u0441\u043E\u0435\u0434\u0438\u043D\u0435\u043D\u0438\u0435, \u0447\u0435\u0442\u044B\u0440\u0451\u0445\u0447\u043B\u0435\u043D\u043D\u044B\u0439 \u0446\u0438\u043A\u043B \u0441 \u0430\u043B\u044C\u0442\u0435\u0440\u043D\u0438\u0440\u043E\u0432\u0430\u043D\u043D\u044B\u043C\u0438 (\u0447\u0435\u0440\u0435\u0434\u0443\u044E\u0449\u0438\u043C\u0438\u0441\u044F) \u0434\u0432\u043E\u0439\u043D\u044B\u043C\u0438 \u0441\u0432\u044F\u0437\u044F\u043C\u0438. \u0415\u0433\u043E \u0431\u0440\u0443\u0442\u0442\u043E-\u0444\u043E\u0440\u043C\u0443\u043B\u0430 \u2014 C4H4. \u0412 \u0441\u0432\u043E\u0431\u043E\u0434\u043D\u043E\u043C \u0441\u043E\u0441\u0442\u043E\u044F\u043D\u0438\u0438 \u0446\u0438\u043A\u043B\u043E\u0431\u0443\u0442\u0430\u0434\u0438\u0435\u043D \u043A\u0440\u0430\u0439\u043D\u0435 \u043D\u0435\u0443\u0441\u0442\u043E\u0439\u0447\u0438\u0432 \u0438 \u0434\u0430\u0436\u0435 \u043F\u0440\u0438 \u043D\u0438\u0437\u043A\u0438\u0445 \u0442\u0435\u043C\u043F\u0435\u0440\u0430\u0442\u0443\u0440\u0430\u0445 \u043E\u0447\u0435\u043D\u044C \u0431\u044B\u0441\u0442\u0440\u043E \u0434\u0438\u043C\u0435\u0440\u0438\u0437\u0443\u0435\u0442\u0441\u044F. \u041C\u043E\u043B\u0435\u043A\u0443\u043B\u0430 \u0446\u0438\u043A\u043B\u043E\u0431\u0443\u0442\u0430\u0434\u0438\u0435\u043D\u0430 \u043F\u0440\u0435\u0434\u0441\u0442\u0430\u0432\u043B\u044F\u0435\u0442 \u0441\u043E\u0431\u043E\u0439 \u0432\u044B\u0442\u044F\u043D\u0443\u0442\u044B\u0439 \u043F\u0440\u044F\u043C\u043E\u0443\u0433\u043E\u043B\u044C\u043D\u0438\u043A. \u0425\u043E\u0442\u044F \u0434\u0430\u043D\u043D\u043E\u0435 \u0441\u043E\u0435\u0434\u0438\u043D\u0435\u043D\u0438\u0435 \u0441\u043F\u043E\u0441\u043E\u0431\u043D\u043E \u043E\u0431\u0440\u0430\u0437\u043E\u0432\u044B\u0432\u0430\u0442\u044C \u0437\u0430\u043C\u043A\u043D\u0443\u0442\u0443\u044E \u03C0-\u0441\u0438\u0441\u0442\u0435\u043C\u0443, \u043F\u043E \u043F\u0440\u0430\u0432\u0438\u043B\u0443 \u0425\u044E\u043A\u043A\u0435\u043B\u044F \u043E\u043D\u043E \u044F\u0432\u043B\u044F\u0435\u0442\u0441\u044F , \u043F\u043E\u0441\u043A\u043E\u043B\u044C\u043A\u0443 \u0441\u043E\u0434\u0435\u0440\u0436\u0438\u0442 4n \u03C0-\u044D\u043B\u0435\u043A\u0442\u0440\u043E\u043D\u043E\u0432 (\u0432 \u0434\u0430\u043D\u043D\u043E\u043C \u0441\u043B\u0443\u0447\u0430\u0435 n = 1). \u042D\u0442\u043E \u0437\u043D\u0430\u0447\u0438\u0442, \u0447\u0442\u043E \u043F\u0440\u0438 \u043E\u0431\u0440\u0430\u0437\u043E\u0432\u0430\u043D\u0438\u0438 \u0441\u043E\u043F\u0440\u044F\u0436\u0435\u043D\u043D\u043E\u0439 \u03C0-\u0441\u0438\u0441\u0442\u0435\u043C\u044B \u043E\u0431\u0449\u0430\u044F \u044D\u043D\u0435\u0440\u0433\u0438\u044F \u043C\u043E\u043B\u0435\u043A\u0443\u043B\u044B \u043F\u043E\u0432\u044B\u0441\u0438\u0442\u0441\u044F. \u0418 \u0434\u0435\u0439\u0441\u0442\u0432\u0438\u0442\u0435\u043B\u044C\u043D\u043E, \u0435\u0441\u043B\u0438 \u043D\u0430\u0440\u0438\u0441\u043E\u0432\u0430\u0442\u044C \u0434\u043B\u044F \u0446\u0438\u043A\u043B\u043E\u0431\u0443\u0442\u0430\u0434\u0438\u0435\u043D\u0430, \u0442\u043E \u043B\u0435\u0433\u043A\u043E \u043C\u043E\u0436\u043D\u043E \u0443\u0432\u0438\u0434\u0435\u0442\u044C, \u0447\u0442\u043E \u0441\u043E\u043F\u0440\u044F\u0436\u0451\u043D\u043D\u0430\u044F \u0441\u0438\u0441\u0442\u0435\u043C\u0430 \u0431\u0443\u0434\u0435\u0442 \u043F\u0440\u0435\u0434\u0441\u0442\u0430\u0432\u043B\u044F\u0442\u044C \u0441\u043E\u0431\u043E\u0439 . \u0414\u043B\u044F \u0442\u043E\u0433\u043E, \u0447\u0442\u043E\u0431\u044B \u0434\u0430\u043D\u043D\u0430\u044F \u0441\u0438\u0441\u0442\u0435\u043C\u0430 \u0441\u0442\u0430\u043B\u0430 \u0430\u0440\u043E\u043C\u0430\u0442\u0438\u0447\u0435\u0441\u043A\u043E\u0439, \u043D\u0430\u0434\u043E \u043B\u0438\u0431\u043E \u0432\u0432\u0435\u0441\u0442\u0438 \u0432 \u043D\u0435\u0451 \u0434\u0432\u0430 \u044D\u043B\u0435\u043A\u0442\u0440\u043E"@ru . . . "El ciclobutadieno es un compuesto org\u00E1nico c\u00EDclico con dos dobles enlaces (dieno) conjugados de f\u00F3rmula C4H4. Es muy reactivo debido a su tendencia a dimerizarse. Aunque el compuesto original no se ha aislado, algunos derivados sustituidos son robustos y una sola mol\u00E9cula de ciclobutadieno es bastante estable. Como el compuesto se degrada por un proceso bimolecular a 1,3-butadieno, la especie solo se puede observar mediante t\u00E9cnicas de aislamiento en matrices inertes de gases inertes a bajas temperaturas (temperaturas inferiores a 35 K) quedando atrapada sin poder dimerizarse. A temperaturas superiores tiende a dimerizar por medio de la reacci\u00F3n de Diels-Alder, incluso a -78 \u00B0C. El is\u00F3mero endo se forma preferentemente, mientras que el is\u00F3mero exo se forma solo como un subproducto:\u200B\u200B\u200B"@es . . "Cyclobutadiene"@en . "\u03A4\u03BF \u00AB\u03BC\u03B7\u03C4\u03C1\u03B9\u03BA\u03CC\u00BB 1,3-\u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03BF (\u03B1\u03B3\u03B3\u03BB\u03B9\u03BA\u03AC 1,3-cyclobutadiene) \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03B1\u03BD\u03C4\u03B9\u03B1\u03C1\u03C9\u03BC\u03B1\u03C4\u03B9\u03BA\u03AE \u03BF\u03C1\u03B3\u03B1\u03BD\u03B9\u03BA\u03AE \u03C7\u03B7\u03BC\u03B9\u03BA\u03AE \u03AD\u03BD\u03C9\u03C3\u03B7, \u03C0\u03BF\u03C5 \u03C0\u03B5\u03C1\u03B9\u03AD\u03C7\u03B5\u03B9 \u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B1 \u03BA\u03B1\u03B9 \u03C5\u03B4\u03C1\u03BF\u03B3\u03CC\u03BD\u03BF, \u03BC\u03B5 \u03C7\u03B7\u03BC\u03B9\u03BA\u03CC \u03C4\u03CD\u03C0\u03BF C4H4, \u03B1\u03BB\u03BB\u03AC \u03C3\u03C5\u03BC\u03B2\u03BF\u03BB\u03AF\u03B6\u03B5\u03C4\u03B1\u03B9 \u03C3\u03C5\u03C7\u03BD\u03AC \u03B1\u03C0\u03CC \u03C4\u03BF \u03B3\u03C1\u03B1\u03BC\u03BC\u03B9\u03BA\u03CC \u03C4\u03CD\u03C0\u03BF \u03C4\u03BF\u03C5. \u03A4\u03BF \u03BC\u03CC\u03C1\u03B9\u03CC \u03C4\u03BF\u03C5 \u03B1\u03C0\u03BF\u03C4\u03B5\u03BB\u03B5\u03AF\u03C4\u03B1\u03B9 \u03B1\u03C0\u03CC \u03C4\u03AD\u03C3\u03C3\u03B5\u03C1\u03B1 (4) \u03AC\u03C4\u03BF\u03BC\u03B1 \u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B1, \u03C0\u03BF\u03C5 \u03C3\u03C7\u03B7\u03BC\u03B1\u03C4\u03AF\u03B6\u03BF\u03C5\u03BD \u03AD\u03BD\u03B1\u03BD \u03C4\u03B5\u03C4\u03C1\u03B1\u03B3\u03C9\u03BD\u03B9\u03BA\u03CC \u03B4\u03B1\u03BA\u03C4\u03CD\u03BB\u03B9\u03BF, \u03B5\u03BD\u03CE \u03C4\u03B1\u03C5\u03C4\u03CC\u03C7\u03C1\u03BF\u03BD\u03B1 \u03BA\u03AC\u03B8\u03B5 \u03AD\u03BD\u03B1 \u03B1\u03C0\u03CC \u03C4\u03B1 4 \u03B1\u03C5\u03C4\u03AC \u03AC\u03C4\u03BF\u03BC\u03B1 \u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B1 \u03C3\u03C5\u03BD\u03B4\u03AD\u03B5\u03C4\u03B1\u03B9 \u03BA\u03B1\u03B9 \u03BC\u03B5 \u03AD\u03BD\u03B1 (1) \u03AC\u03C4\u03BF\u03BC\u03BF \u03C5\u03B4\u03C1\u03BF\u03B3\u03CC\u03BD\u03BF\u03C5. \u0395\u03C6\u03CC\u03C3\u03BF\u03BD \u03C4\u03BF \u03BC\u03CC\u03C1\u03B9\u03CC \u03C4\u03BF\u03C5 \u03C0\u03B5\u03C1\u03B9\u03AD\u03C7\u03B5\u03B9 \u03BC\u03CC\u03BD\u03BF \u03AC\u03C4\u03BF\u03BC\u03B1 \u03C5\u03B4\u03C1\u03BF\u03B3\u03CC\u03BD\u03BF\u03C5 \u03BA\u03B1\u03B9 \u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B1, \u03C4\u03BF \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03BF \u03C4\u03B1\u03BE\u03B9\u03BD\u03BF\u03BC\u03B5\u03AF\u03C4\u03B1\u03B9 \u03C3\u03C4\u03BF\u03C5\u03C2 \u03C5\u03B4\u03C1\u03BF\u03B3\u03BF\u03BD\u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B5\u03C2. \u03A0\u03B9\u03BF \u03C3\u03C5\u03B3\u03BA\u03B5\u03BA\u03C1\u03B9\u03BC\u03AD\u03BD\u03B1, \u03C4\u03BF \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03BF \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03C4\u03BF \u03B1\u03C0\u03BB\u03BF\u03CD\u03C3\u03C4\u03B5\u03C1\u03BF , \u03BC\u03B5 n=4. \u03A4\u03BF \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03BF \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03AD\u03BD\u03B1\u03C2 \u03B5\u03BE\u03B1\u03B9\u03C1\u03B5\u03C4\u03B9\u03BA\u03AC \u03B1\u03C3\u03C4\u03B1\u03B8\u03AE\u03C2 \u03C5\u03B4\u03C1\u03BF\u03B3\u03BF\u03BD\u03AC\u03BD\u03B8\u03C1\u03B1\u03BA\u03B1\u03C2, \u03AD\u03C7\u03BF\u03BD\u03C4\u03B1\u03C2 \u03B7\u03BC\u03B9\u03B6\u03C9\u03AE \u03BC\u03B9\u03BA\u03C1\u03CC\u03C4\u03B5\u03C1\u03B7 \u03B1\u03C0\u03CC 5 \u03B4\u03B5\u03C5\u03C4\u03B5\u03C1\u03CC\u03BB\u03B5\u03C0\u03C4\u03B1. \u03A0\u03C1\u03BF\u03C4\u03AC\u03B8\u03B7\u03BA\u03B5 \u03CC\u03C4\u03B9 \u03B2\u03C1\u03AF\u03C3\u03BA\u03B5\u03C4\u03B1\u03B9 \u03C3\u03B5 \u03BC\u03B9\u03B1 \u03AE \u03BC\u03B5\u03C4\u03B1\u03BE\u03CD \u03B5\u03BD\u03CC\u03C2 \u03B6\u03B5\u03CD\u03B3\u03BF\u03C5\u03C2 \u03BF\u03BC\u03CC\u03BB\u03BF\u03B3\u03C9\u03BD \u03BF\u03C1\u03B8\u03BF\u03B3\u03CE\u03BD\u03B9\u03C9\u03BD \u03B1\u03BB\u03BB\u03AC \u03BC\u03B7 \u03B5\u03C0\u03AF\u03C0\u03B5\u03B4\u03C9\u03BD \u03B2\u03B1\u03C3\u03B9\u03BA\u03CE\u03BD \u03BA\u03B1\u03C4\u03B1\u03C3\u03C4\u03AC\u03C3\u03B5\u03C9\u03BD \u03BA\u03B1\u03B9 \u03BC\u03B9\u03B1\u03C2 \u03C4\u03B5\u03C4\u03C1\u03AC\u03B3\u03C9\u03BD\u03B7\u03C2, \u03B4\u03B9\u03B5\u03B3\u03B5\u03C1\u03BC\u03AD\u03BD\u03B7\u03C2 \u00AB\u03C4\u03C1\u03B9\u03C0\u03BB\u03AE\u03C2 \u03BA\u03B1\u03C4\u03AC\u03C3\u03C4\u03B1\u03C3\u03B7\u03C2\u00BB, \u03B2\u03B1\u03C3\u03B9\u03C3\u03BC\u03AD\u03BD\u03B7\u03C2 \u03C3\u03B5 \u03B8\u03B5\u03C9\u03C1\u03B7\u03C4\u03B9\u03BA\u03BF\u03CD\u03C2 \u03C5\u03C0\u03BF\u03BB\u03BF\u03B3\u03B9\u03C3\u03BC\u03BF\u03CD\u03C2, \u03B1\u03BB\u03BB\u03AC \u03BA\u03B1\u03B9 \u03C3\u03B5 \u03C6\u03B1\u03C3\u03BC\u03B1\u03C4\u03BF\u03C3\u03BA\u03BF\u03C0\u03B9\u03BA\u03AE \u03BA\u03B1\u03B9 \u03BA\u03C1\u03C5\u03C3\u03C4\u03B1\u03BB\u03BB\u03BF\u03B3\u03C1\u03B1\u03C6\u03B9\u03BA\u03AE \u03AD\u03C1\u03B5\u03C5\u03BD\u03B1 \u03C3\u03B5 \u03C5\u03C0\u03BF\u03BA\u03B1\u03C4\u03B5\u03C3\u03C4\u03B7\u03BC\u03AD\u03BD\u03B1 \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03B1, \u03C3\u03B5 \u03C0\u03BB\u03AD\u03B3\u03BC\u03B1 \u03B1\u03C1\u03B3\u03BF\u03CD \u03BA\u03B1\u03B9 \u03BC\u03AD\u03C3\u03B1 \u03C3\u03B5 (carceplexe). \u03A0\u03B1\u03C1' \u03CC\u03BB\u03BF \u03C0\u03BF\u03C5 \u03AD\u03C7\u03B5\u03B9 \u03B5\u03BD\u03B1\u03BB\u03BB\u03AC\u03BE \u03B1\u03C0\u03BB\u03BF\u03CD\u03C2 \u03BA\u03B1\u03B9 \u03B4\u03B9\u03C0\u03BB\u03BF\u03CD\u03C2 \u03B4\u03B5\u03C3\u03BC\u03BF\u03CD\u03C2 \u03C0\u03C1\u03BF\u03B2\u03BB\u03AD\u03C6\u03B8\u03B7\u03BA\u03B5 \u03C9\u03C2 \u00AB\u03C4\u03C1\u03B9\u03C0\u03BB\u03AD\u03C4\u03B1\u00BB, \u03B1\u03C3\u03C4\u03B1\u03B8\u03AD\u03C2 \u03BA\u03B1\u03B9 \u03B1\u03BD\u03C4\u03B9\u03B1\u03C1\u03C9\u03BC\u03B1\u03C4\u03B9\u03BA\u03CC, \u03BC\u03B5 \u03B2\u03AC\u03C3\u03B7 \u03C4\u03BF\u03BD (H\u00FCckel's rule), \u03B3\u03B9\u03B1\u03C4\u03AF \u03BF \u03B4\u03B1\u03BA\u03C4\u03CD\u03BB\u03B9\u03CC\u03C2 \u03C4\u03BF\u03C5 \u03AD\u03C7\u03B5\u03B9 4 \u03C0 \u03B7\u03BB\u03B5\u03BA\u03C4\u03C1\u03BF\u03BD\u03B9\u03B1 \u03BA\u03B1\u03B9 \u03C4\u03BF 4 \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03B4\u03B9\u03C0\u03BB\u03AC\u03C3\u03B9\u03BF \u03C4\u03BF\u03C5 2, \u03C0\u03BF\u03C5 \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03AC\u03C1\u03C4\u03B9\u03BF\u03C2 \u03B1\u03C1\u03B9\u03B8\u03BC\u03CC\u03C2. \u03A9\u03C3\u03C4\u03CC\u03C3\u03BF, \u03BA\u03AC\u03C0\u03BF\u03B9\u03B1 \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03B5\u03BD\u03AF\u03BF\u03C5 \u03BC\u03B5 (\u03B4\u03B9\u03C3\u03B8\u03B5\u03BD\u03AE \u03C3\u03C5\u03BD\u03AE\u03B8\u03C9\u03C2) \u03BC\u03AD\u03C4\u03B1\u03BB\u03BB\u03B1 \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03C3\u03C4\u03B1\u03B8\u03B5\u03C1\u03AC, \u03B3\u03B9\u03B1\u03C4\u03AF \u03C4\u03BF \u03AC\u03C4\u03BF\u03BC\u03BF \u03C4\u03BF\u03C5 \u03BC\u03B5\u03C4\u03AC\u03BB\u03BB\u03BF\u03C5 \u03B4\u03AF\u03BD\u03B5\u03B9 2 \u03B5\u03C0\u03B9\u03C0\u03BB\u03AD\u03BF\u03BD \u03B7\u03BB\u03B5\u03BA\u03C4\u03C1\u03CC\u03BD\u03B9\u03B1 (\u03BF\u03C0\u03CC\u03C4\u03B5 \u03C4\u03B1 \u03B6\u03B5\u03CD\u03B3\u03B7 \u03B7\u03BB\u03B5\u03BA\u03C4\u03C1\u03BF\u03BD\u03AF\u03C9\u03BD \u03B3\u03AF\u03BD\u03BF\u03BD\u03C4\u03B1\u03B9 \u03C0\u03BB\u03AD\u03BF\u03BD 3, \u03B4\u03B7\u03BB\u03B1\u03B4\u03AE \u03C4\u03B1 \u03C3\u03CD\u03BC\u03C0\u03BB\u03BF\u03BA\u03B1 \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B5\u03BD\u03AF\u03BF\u03C5-\u03BC\u03B5\u03C4\u03AC\u03BB\u03BB\u03BF\u03C5 \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03B1\u03C1\u03C9\u03BC\u03B1\u03C4\u03B9\u03BA\u03AC.). \u039C\u03B9\u03B1 \u03BC\u03B7 \u03B5\u03C0\u03AF\u03C0\u03B5\u03B4\u03B7 \u03BF\u03C1\u03B8\u03BF\u03B3\u03CE\u03BD\u03B9\u03B1 \u03C0\u03B1\u03C1\u03B1\u03BC\u03CC\u03C1\u03C6\u03C9\u03C3\u03B7 \u03C3\u03B5 \u03B1\u03C0\u03BB\u03AE \u03B2\u03B1\u03C3\u03B9\u03BA\u03AE \u03BA\u03B1\u03C4\u03B1\u03C3\u03C4\u03B1\u03C3\u03B7 \u03C0\u03C1\u03BF\u03BA\u03B1\u03BB\u03B5\u03AF\u03C4\u03B1\u03B9 \u03B1\u03C0\u03CC \u03C4\u03BF (Jahn\u2013Teller effect). To \u03B5\u03AF\u03BD\u03B1\u03B9 \u03B9\u03BA\u03B1\u03BD\u03BF\u03C0\u03BF\u03B9\u03B7\u03C4\u03B9\u03BA\u03AC \u03C3\u03C4\u03B1\u03B8\u03B5\u03C1\u03CC \u03CE\u03C3\u03C4\u03B5 \u03BD\u03B1 \u03BC\u03C0\u03BF\u03C1\u03BF\u03CD\u03BD \u03BD\u03B1 \u03BB\u03B7\u03C6\u03BF\u03CD\u03BD \u03BA\u03C1\u03C5\u03C3\u03C4\u03B1\u03BB\u03BB\u03BF\u03B3\u03C1\u03B1\u03C6\u03B9\u03BA\u03AD\u03C2 \u03B5\u03B9\u03BA\u03CC\u03BD\u03B5\u03C2 \u03B1\u03BA\u03C4\u03AF\u03BD\u03C9\u03BD \u03A7 \u03C4\u03B7\u03C2 \u03B4\u03BF\u03BC\u03AE\u03C2 \u03C4\u03BF\u03C5, \u03C0\u03BF\u03C5 \u03AD\u03C7\u03B5\u03B9 \u03BC\u03B9\u03B1 \u03C0\u03B1\u03C1\u03B1\u03BC\u03BF\u03C1\u03C6\u03C9\u03BC\u03AD\u03BD\u03B7 \u03BC\u03B7 \u03B5\u03C0\u03AF\u03C0\u03B5\u03B4\u03B7 \u03B4\u03B9\u03B1\u03BC\u03CC\u03C1\u03C6\u03C9\u03C3\u03B7 \u03BC\u03B5 \u03C4\u03BF\u03C5\u03C2 \u03B4\u03B9\u03C0\u03BB\u03BF\u03CD\u03C2 \u03B4\u03B5\u03C3\u03BC\u03BF\u03CD\u03C2 \u03BC\u03B1\u03BA\u03C1\u03CD\u03C4\u03B5\u03C1\u03BF\u03C5\u03C2 \u03C4\u03BF\u03C5 \u03BA\u03B1\u03BD\u03BF\u03BD\u03B9\u03BA\u03BF\u03CD (146,4 \u03AD\u03BD\u03B1\u03BD\u03C4\u03B9 134,0 pm). \u03A5\u03C0\u03AC\u03C1\u03C7\u03BF\u03C5\u03BD \u03BA\u03B1\u03B9 \u03C4\u03B1 \u00AB\u03B8\u03C5\u03B3\u03B1\u03C4\u03C1\u03B9\u03BA\u03AC\u00BB \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03B1, \u03B4\u03B7\u03BB\u03B1\u03B4\u03AE \u03C5\u03C0\u03BF\u03BA\u03B1\u03C4\u03B5\u03C3\u03C4\u03B7\u03BC\u03AD\u03BD\u03B1 \u03C0\u03B1\u03C1\u03AC\u03B3\u03C9\u03B3\u03B1 \u03C0\u03BF\u03C5 \u03C0\u03B5\u03C1\u03B9\u03AD\u03C7\u03BF\u03C5\u03BD \u03AD\u03BD\u03B1\u03BD (\u03C4\u03BF\u03C5\u03BB\u03AC\u03C7\u03B9\u03C3\u03C4\u03BF\u03BD) \u03BA\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03B5\u03BD\u03B9\u03BA\u03CC \u03B4\u03B1\u03BA\u03C4\u03CD\u03BB\u03B9\u03BF."@el . . "Ciclobutadieno"@pt . . . . "\u039A\u03C5\u03BA\u03BB\u03BF\u03B2\u03BF\u03C5\u03C4\u03B1\u03B4\u03B9\u03AD\u03BD\u03B9\u03BF"@el . . . . . . . . "Cyclobutadiene"@en . . "843920"^^ . . . . . . . . . "File:Cyclobutadien.svg"@en . . . . . . . . . "\u73AF\u4E01\u4E8C\u70EF"@zh . . . . .