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| - ホルトンのタキソール全合成(ホルトンのタキソールぜんごうせい)は最初のタキソール全合成であり、1994年にロバート・ホルトン (Robert A. Holton) らの研究グループによって報告された。ホルトンのタキソール全合成は、市販 (commercially available) の天然物であるパチョレンオキシド (patchoulene oxide) を出発物質とした直線的な合成法の良い例である。このエポキシドはパチョロールやボルネオールといったテルペンから2段階で得られる。一連の反応はエナンチオ選択的であり、(−)-パチョレンオキシドから (+)-タキソールが、(−)-ボルネオールからは (−)-タキソールが得られ、それぞれ 47° (c 0.19, メタノール) の旋光度を持つ。ホルトン法は、アミド尾部の結合を除いて約37段階を経る他の合成法に比べ、比較的短い。タキソールのABCD環に必要な20の炭素のうち、15が既に出発物質のパチョロールに含まれているのが理由の1つである。 合成に必要な原料は、パチョレンオキシドの他には 4-ペンタナール、メタクロロ過安息香酸 (MCPBA)、臭素化メチルマグネシウム、ホスゲンである。この経路で鍵となる段階は (Chan rearrangement) とスルホニルによるエノラートの酸化である。
- The Holton Taxol total synthesis, published by Robert A. Holton and his group at Florida State University in 1994, was the first total synthesis of Taxol (generic name: paclitaxel). The Holton Taxol total synthesis is a good example of a linear synthesis. The synthesis starts from patchoulene oxide, a commercially available natural compound .This epoxide can be obtained in two steps from the terpene patchoulol and also from borneol. The reaction sequence is also enantioselective, synthesizing (+)-Taxol from (−)-patchoulene oxide or (−)-Taxol from (−)-borneol with a reported specific rotation of +- 47° (c=0.19 / MeOH). The Holton sequence to Taxol is relatively short compared to that of the other groups (46 linear steps from patchoulene oxide). One of the reasons is that patchoulene oxide a
- Holtonova totální syntéza taxolu, kterou se svou skupinou zveřejnil v roce 1994, je první známá totální syntéza taxolu. Holtonova totální syntéza taxolu patří mezi lineární syntézy, výchozí látkou je komerčně dostupná sloučenina patchoulenoxid, epoxid získávaná ve dvou krocích z terpenu a z borneolu. Dalšími materiály používanými při této syntéze jsou penten-4-al, kyselina m-chlorperoxybenzoová, methylmagnesiumbromid a fosgen. Nejdůležitějšími přeměnami jsou zde a oxidace sulfonyloxaziridinenolátu.
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